烯烃和炔烃思维导图

U347024376

2023-10-07

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汞翁

碳正离子

羟汞化

烯烃和炔烃概述

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思维导图大纲

稳定性与活性和选择性

碳正离子

负离子

自由基

反应

催化氢化

催化氢化反应特点

催化氢化反应时的相对反应活性

炔烃>烯烃

影响烯烃稳定性的因素

空间位阻

超共轭效应

一种弱的轨道相互作用

参加超共轭的C-Hɚ键越多，超共轭效应越强，烯烃的稳定性越高

催化氢化时炔烃与烯烃活性的比较

炔烃比烯烃容易进行催化加氢

催化加氢反应时立体选择性

催化加氢反应

顺式加成，主要生成顺式产物

炔烃的催化加氢反应随着催化剂不同，其立体选择性不同

金属还原炔烃

金属Na或LI在液氨中还原炔烃生成反式烯烃

离子型加成

亲电加成

反应机理

碳正离子的结构与稳定性

结构

在叔丁基正离子中，三个甲基碳原子都是sp3杂化，其电负性小于sp2杂化的中心碳原子，三个甲基的+I效应，降低了中心碳原子的正电荷密度，有利于碳正离子的稳定

叔丁基正离子结构

采取sp2杂化结构原因

空的2p轨道距离带正电荷的碳原子核比较远

成键的电子对之间的距离最大，偶极排斥最小

中心碳原子上三个取代基的距离最大，非键张力最小

稳定性

3°>2°>1°>CH3+

重排

碳正离子很容易通过氢原子或烃基带着一对键合电子（负氢）迁移重拍为更稳定的碳正离子

亲电加成反应的方向和马氏规则

不对称烯烃与卤化氢加成时，氢原子加在含氢多的碳原子上

实质是优先生成比较稳定的碳正离子中间体

炔烃与卤化氢的加成可以控制在加一分子卤化氢阶段，另外在相应卤离子存在下，通常的反式加成产物

制备卤代烯烃

加成活性

HI>HBr>HCl

炔烃比烯烃难进行亲电加成反应

中间体烯基正离子不如烷基正离子稳定

与硫酸加成（间接水合）

烯烃和冷的浓硫酸反应，生成通式为ROSO3H的化合物，称为硫酸氢烷酯（遵循马氏规则)

间接谁合法

将硫酸氢烷酯的硫酸溶液用水稀释并加热，可得到醇和硫酸，烯烃可以通过石油裂化获得，是一种大规模制造醇的方法（难以制乙醇外的其它伯醇）

与水、醇加成（直接水合）

在酸催化下，活泼的烯烃和水加成生成醇（遵循马氏规则）

反应机理

烯烃的加成、二聚反应

在适当条件下，2-甲基丙烯可以被硫酸或磷酸转化为异辛烷

在所生成的烯烃中，碳和氢原子的数目为原料中的两倍，故称为二聚反应

烷烃的加成

在酸性催化剂存在下，2-甲基丙烯和2-甲基丙烷反应能直接生成异辛烷，该反应实质是烷烃对烯烃的加成反应

卤翁

烯烃、炔烃与卤素加成

烯烃和炔烃容易与卤素进行亲电加成反应，生成邻二卤代物

会使溴的红棕色消失，用于分析检验烯烃、炔烃

卤素的活性顺序：氟氯溴碘

但只有溴、氯的加成具有实际意义

卤素与炔烃的加成反应，较易控制在只加一分子卤素这一步

第一步反应后，由于卤原子的电负性比碳原子大，使得双键碳原子上的电子云密度降低，不利于再与卤素进行亲电加成

反应机理

其它经由三元环状正离子的亲电加成

副产物1，2-二氯乙烷的生成

不对称烯烃与溴或氯在水溶液中进行加成反应

ICl，RSCl等与烯烃的反应

汞翁

羟汞化-脱汞反应

总反应相当于烯烃与水按马氏规则进行的加成反应

反应具有高度的区域选择性

除乙烯得到伯醇外，其它烯烃只能得到仲醇或叔醇

炔烃的水合反应

在硫酸汞的硫酸溶液催化下，炔烃则较易经由汞正离子机理与水发生亲核加成反应最终生成醛或酮

烯醇一般不稳定，容易发生重排，由烯醇式转变为酮式，称为互变异构，有专属符号

不对称的炔烃与水反应，也遵循马氏规则

亲核加成

在碱催化下，炔烃容易和ROH,RCOOH等进行亲核加成反应

自由基加成

在有机过氧化物存在下，溴化氢与不对称烯烃的加成反应相反，是反马氏规则

遵循链引发，链传递，链终止机理

对卤化氢而言，过氧化物效应仅限于溴化氢

协同加成

硼氢化

烯烃

B类似于C，但B最多只能结合3个H

B外电子2，3结构，只能进行sp2杂化，有一个p空轨道，易于电负性强的C相连

由于空间效应和电子效应，易产生同侧顺式加成，B原子易进攻取代基少的双键碳原子

烯烃经过硼氢化反应生成烷基硼，通常分离不出来，而是用过氧化氢得氢氧化钠水溶液处理，使之被氧化同时生成醇

炔烃

炔烃经过硼氢化得到烯基硼烷

变成顺式烯烃

由于烯键碳原子电负性大，且C-B键极性强，可直接酸化加氢得到顺式烯烃

变成醛/酮

醛

乙炔和端炔

酮

其它炔烃

环氧化

烯烃

烯烃和过氧酸

一个氧原子与烯烃成环

拿掉过氧酸里的一个氧原子，另外两个氧原子成酸

双键碳原子连给电子基团越多，烯烃与过氧酸反应越容易进行

KMnO4

烯烃

条件

高锰酸钾，氢氧化钾，冷的（温和）顺式邻二醇颜色由紫色变为褐色，可用来鉴别含有碳碳双键的化合物

1.高锰酸钾、氢氧化钾、热的/2.在酸性条件下（激烈）

断裂生成含氧化物

端位生成CO2，非端位生成醛酮

断键C的C-H键变C-OH

炔烃

条件

中性

生成邻位双酮

碱性，再加酸

断裂，端位生成CO2

非端位生成酸

烯烃

断键，简单粗暴两个C分别加双键O，成醛酮，其它都不变（不存在端位问题）

炔烃

断键，变酸，其它都不变

烯烃ɑ-位

反应原因：1.sp2杂化碳比sp3电负性大，受到诱导效应，阿发氢原子有活泼性；2、阿发碳上的西格玛键与Π键形成超共轭，使得西格玛上的电子离域，便活泼

卤化反应

氧化反应

炔烃的酸性

杂化碳原子的电负性越大，与之相连的氢原子越容易离去

乙炔酸性比乙烯乙烷强，但比水弱

物理性质

含2-4个碳原子的烯烃为气体，含5-18个碳原子的烯烃为液体

末端烯烃的沸点比双键在碳链中间的异构体要低一些

在直链烯烃沸点中，支链越多，沸点越低

顺式比反式具有较高的沸点和较低的熔点

结构

构造异构

顺反异构

Z/E异构

命名规则

选主链，含官能团最长的链

尽可能是官能团的编号小

母体为某烯

若双键位置在第一个碳，则可以省略数字1。即在命名时若没有标出双键位置的数字，是指双键的位置在第一个碳上

碳原子数在10以上的烯烃，命名时在烯之前还须加个碳字，例如十一碳烯

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