炔烃和二烯烃思维脑图思维导图

U162780528

2024-04-09

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生物化学

化学性质

化学反应

化学性质，反应与制备等内容讲解

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思维导图大纲

炔烃的化学性质

碳碳三键的反应

还原反应

炔烃在铂、钯、铑、镍等过渡金属催化剂下，与氢气加成，首先生成烯烃，进一步与氢气反应生成烷烃

第二部分加氢非常快，在采用一些活性减弱的特殊催化剂时，可以使反应停止在烯烃阶段，得到顺式加成产物，且回收率高

用金属锂或钠在液氨中与炔烃反应，可以得到反式烯烃

炔键从金属钠获得两个电子及氨分子中获得两个质子

利用炔化物与卤代烷反应以及炔基的两种还原方式，可以合成含长链的顺式或反式烯烃

加成反应

与卤素加成

炔烃与氯、溴的加成反应主要是反式加成

炔烃与卤素的加成，分子中同时存在双键和三键时，首先进行双键的加成

与卤化氢加成

炔烃与等摩尔卤化氢作业生成一卤代烯烃，进一步加成生成偕卤代物

不对称炔烃与卤化氢加成时，两步均遵循马氏规则

炔烃与卤化氢加成大多为反式加成

与水加成

炔烃在酸催化条件下与水加成很困难，在硫酸汞催化下能与水发生加成反应，常用该反应制备醛或酮

烯醇式一般不稳定，会异构为酮式，两式处于动态平衡，可以互相转化

炔烃的水合负荷马氏规则，只有乙炔的水合生成醛，其他的炔烃水合生成相应的烃

与醇、氢氰酸和羧酸加成（亲核加成）

炔烃在高温、高压下，在醇中与醇钾反应可以得到烯基醚

乙炔在氯化铵与氯化亚铜存在下可与氢氰酸反应得到丙烯腈

丙烯腈时合成聚丙烯腈的单体，也是制备许多药物的原料之一；聚丙烯腈可以用于合成纤维、塑料、丁腈橡胶、己二腈等。

乙炔在乙酸汞催化下可与乙酸加成得到乙酸乙烯脂，可用于制备乳胶粘合剂、胶水、维尼纶等

硼氢化反应

炔烃能与乙硼烷加成发生硼氢化反应，炔基只打开一个π键生成三烯基苯，经碱性过氧化氢处理后，水解成烯醇再重排经乙酸处理，则生成顺式烯烃

氧化反应

较温和的条件下用高锰酸钾水溶液氧化二取代炔烃，可以得到二酮化合物

在剧烈条件下，用高锰酸钾氧化，碳碳双键会发生断裂，生成相应羧酸

乙炔的聚合反应

乙炔在通入氯化铜和氯化铵的酸性溶液中，可以发生两分子或三分子的线性聚合

在高温下，乙炔可以发生三聚作用，生成苯

自由基加成反应

炔烃与溴化氢的反应在过氧化物的作用下，可以生成反马氏规则的产物

炔氢的反应

乙炔和一取代乙炔与金属钠作用放出氢气并生成炔钠

乙炔与过量的钠可以生成乙炔二钠

乙炔（端基炔氢）是一种很弱的酸，只有很小的失去氢的趋势

乙炔或末端炔烃在液氨溶剂中可以与强碱氨基钠反应生成炔钠

炔化钠是一个强酸弱碱盐，分子中的碳负离子是很强的亲核试剂，能与卤代烷反应，引发碳链增长

烷氢还能被重金属取代形成相应的重金属炔化物

二烯烃

分类和命名

分类

两个双键共用一个碳原子，又称为累积二烯烃

两个双键中间隔一单间，单双键交替排列

两个双键间隔两个或多个双键，又称孤立二烯烃

命名

大体上与烯烃类似，但当两个双键都在主链中时，称为某二烯

具有几何构型的部分需要表明其构型，例如

由于共轭二烯烃的单键可以旋转，所以会产生两种构象，命名时可以用（s-顺/s-反）表示注意：不同于双键的顺反异构

共轭二烯烃的结构

π-π共轭

多个中心的p轨道靠的很近，发生一定重叠，因此π轨道不孤立，电子可以围绕其中的多个核运动，称为π-π共轭

分子轨道法对共轭二烯烃结构的解释

共振论对共轭二烯烃结构的解释

共轭论的基本概念

当一个分子、离子或自由基不能用单一的路易斯结构来适当的描述它们的真实结构时，可以用2个或多个仅在电子排列上有差别，而原子核排列完全相同的结构来表示

书写极限式的规定

各极限式必须满足路易斯结构式要求

各极限式内原子结构相同

式子内配对电子数及未配对电子数是始终相等的

判断共轭极限式稳定性的原则

满足八隅体的极限式比为满足的更稳定

没有正、负电荷分离的极限式比分离的更稳定（共价键更多更稳定）

电负性大的原子带负电荷，电负性小的原子带正电荷的极限式更稳定

相同符号电荷距离远、不同符号电荷距离近的极限式更稳定

如果共振的极限式具有相同能量，他们之间共振稳定

极限式越多，共振杂化体越稳定

共轭二烯烃的特征反应

共轭加成反应

1,2-加成和1,4-加成

非共轭二烯烃与亲电试剂的加成分两个阶段进行，可以看作对孤立双键的加成

具有共轭效应的二烯烃与溴或HX反应时，具有两种加成产物

烯丙型碳正离子的结构和稳定性（共轭二烯烃与卤化氢的加成）

共轭二烯烃与HX的加成分两步进行 1）质子先加到共轭二烯烃上，形成具有稳定共轭形态的烯丙型碳正离子 2）氯原子进攻碳正离子

热力学控制和动力学控制

迪厄斯-阿尔德反应

（双烯体必须以s-顺式构象参与反应）

聚集二烯烃

共轭效应

共轭体系的类型

π-π共轭体系（双键单间相间的共轭体系）

p-π共轭体系（p轨道和π轨道重叠形成的共轭体系）

超共轭体系

σ-p超共轭

α-C-H键越多，超共轭作用越大（碳正离子的稳定性）

σ-π超共轭

α-C-H键越多，超共轭作用越大，越稳定

吸电子共轭效应和给电子共轭效应

吸电子共轭效应（-C效应）能够降低共轭体系的电子云密度

给电子共轭效应（+C效应）能够增加体系电子云密度

共轭效应与诱导效应共存时的电子效应

共轭效应与诱导效应方向一致，电子效应增强

共轭效应和诱导效应方向不同，由较强者决定

炔烃的制备

乙炔的工业来源

电石水解法

甲烷在高温条件下部分氧化

甲烷在1500℃电弧中加热

炔烃的制法

二卤代烷脱卤化氢

伯卤代烷与炔钠反应

炔氢被金属取代形成的炔钠可与伯卤代烃发生亲核取代反应，形成新的碳碳键

炔烃的物理性质及光谱性质

物理性质

低极性化合物，不溶于水，比水轻，易溶于低极性有机溶剂（石油醚、乙醚、苯、四氯化碳等，）

常温下乙炔、丙炔和丁-1-炔为气体。

沸点、熔点、相对密度军比对应的烷烃、烯烃高

光谱性质

红外吸收光谱

核磁共振氢谱

炔烃的结构、同分异构和命名

结构

含有碳碳三键，π键位置为直线型

乙炔

同分异构

炔烃没有顺反异构，同分异构体数目比相同碳原子数的烯烃小

命名

按照系统命名法，与烯烃类似，仅把"烯"改为"炔"

同时有双键及三键时，选取最长的连续碳链作为主链

书写时，编号先烯烃后炔烃

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