大观园工程既竣,贾宝玉奉父亲贾政之命题对额,初露才华。元春省亲后,贾宝玉同姐妹们入住大观园。春日,宝黛共读《西厢记》,相约葬花。
贾宝玉与凤姐中了马道婆魇术,一僧一道为通灵宝玉除邪,养了三十三天方愈。
四月二十六日,贾宝玉在冯紫英家初识蒋玉函,获赠茜香罗。贾元春赏赐端午节礼,贾宝玉同薛宝钗的一样,宝黛生疑。
五月初,清虚观打醮,张道士为贾宝玉提亲。宝黛因此大吵一场,贾宝玉砸玉,林黛玉剪坏了往日亲手做的穿玉的穗子。事后贾宝玉赔礼道歉,被薛宝钗讽为“负荆请罪”。在听唱《葬花吟》和史湘云劝学风波中,贾宝玉与林黛玉两番诉肺腑,二玉爱情开始觉醒。
端午节后,贾环诬称“贾宝玉调戏金钏儿致其被撵投井”,忠顺王府查问贾宝玉“藏匿蒋玉函”之罪,两案并发,贾宝玉被贾政一顿毒打。薛宝钗送来了治棒疮的丸药。
林黛玉两个眼睛哭的桃儿一般,贾宝玉托晴雯带给她两条旧帕传情。莺儿给贾宝玉打梅花络,薛宝钗忽叫打玉络,又用金线配搭,隐喻金玉姻缘。
薛宝钗在贾宝玉床边绣鸳鸯,忽见他梦中喊骂说:“和尚道士的话如何信得,什么是金玉姻缘,我偏说是木石姻缘!”对前日挨打事件做一收束。因在梨香院亲睹贾蔷、龄官恩爱情景,贾宝玉情定林黛玉。