WindowsCE1.0的发布，使微软终于将一只脚踏入了智能移动终端产业中。盖茨原以为完全可以在移动终端领域复制自己的成功，然而他错了。
1998年，WindowsCE2最强劲的竞争对手出现了。在摩托罗拉、索尼爱立信、诺基亚和Psion公司合作下，塞班公司成立了。转年，该公司便推出了Symbian5.0操作系统。2000年，爱立信推出了第一款塞班系统手机。凭借着易用和种类繁多的娱乐类应用程序，塞班很快赢得了消费者的心，成为了IOS和安卓出现之前最受欢迎的手机系统。
相比后来居上的塞班，WindowsCE显然发展得过于迟缓，直到2002年，微软才第一次将手机功能加到了终端设备上。而且，Windows的手机系统在易用性上也比塞班差了很多。
资深手机玩家杨帆对Windows系列手机系统情有独钟，他告诉记者：“Windowsmobile的智能性是相对的，之所以大家认为它不好用，是因为它最开始的定位就不是一台手机，而是掌上电脑。对于手机用户来说，在手机上操作一个电脑上的系统，当然会很复杂。但是，对于一些技术狂来说，Windows手机也有它复杂的好处：可以随意修改代码、注册表，在系统的扩展性上也非常好。从这个角度上讲，Windows系统的手机是最智能的。”
然而，对于这个最早出现的功能最全的智能手机，市场并不买账。Windows系统手机市场占有率一直非常低。
2007年，iPhone、安卓相继推出，揭开了智能手机的新篇章。手机开始变得更加好用，功能更加齐全，娱乐性也更强了，一时间，连老巨头塞班都败下阵来。Windows手机系统终端的市场占有率进一步缩水。
2010年10月，微软公司正式发布智能手机操作系统WindowsPhone7（下称“WP7”）。
根据全球知名互联网统计公司ComScore的最新数据显示，2011年第二季度Windowsphone的销量仅为140万台，市场占有率仅为1.3%，微软的相关负责人承认，这个数字远远低于他们的预期。
