当时，这个后来创立Twitter的男孩正试图做一副纽约生活地图。打小开始，他就对纽约的城市风情着迷，那里的汽车声、人声和商业区的喧闹声使城市鲜活，也令小多西无比向往。他想把这一切都搬到电脑上，于是，他开始照着纸质地图的街道和街区在电脑上一步一步描绘，然后用浮点给繁华的街道作标记。
“城市让我充满激情和向往。只是在里面随便走走，我就能体验到城市的活力和生命。”33岁的多西回想道，“所以我想把它们刻画出来。”
但问题是：想象的泡沫是没有任何意义的，而且多西做的很多事都只是随性而行。自那以后的很长时间里，多西每天都花费很多时间做那些浮点，然后把它们连接起来，同时组织城市交通、人流和商业活动。
多西花了很多年编写用于调度出租车、救护车和消防车的软件。此后，他终于想到了一个可以让人们随时随地更新日常活动信息的通讯工具：Twitter。去年底，他又创立了移动支付公司Square。如果Square取得成功，它将重新定义小型企业和客户的互动方式，为城市和全球范围的现金流动提供便利。
当然，多西的一些梦想泡沫也曾破灭过。他曾被要求辞去Twitter的领导职务，这让他很伤心，因为据知情人士透露，对多西而言，Twitter如同自己生活梦想的终极表达。而Square的命运尚未可知：尽管竞争者都想抓住类似机遇，但Square在创业初期的运行并不顺利。
知情人士透露，随着Twitter市值逼近15亿美元，多西的股份价值达到1亿多美元。但多西不喜欢谈论钱财，他说，他从Square领工资，但仅仅是用来交健康保险而已。
单身的多西常常在全世界飞来飞去，居无定所，但他在纽约租了一套住房。当他在旧金山期间，他就住在一个独立的商业区内。
他是慈善活动的常客，常常利用自己的产品宣传慈善并为“慈善·水”和“社区临界点”这样的慈善活动募集资金：前者专门为第三世界的人民打水井，后者致力于抗击海湾地区的贫穷。
人们说，多西最大的特点是安静。他说话的声音柔和，总是一副若有所思的样子，时不时会沉默一阵，几乎从不大声感叹。多西认为，这和他小时候患有言语障碍有关。
“小时候，我在脑子里拼读出了我要说的话，但它们总是不能自然而然地从我嘴里说出来。”多西说。“当我需要立即说话时，这个问题就困扰着我，因为我想确保我说出的每一个词都完美无缺。”
为了克服这个毛病，多西去找治疗专家，还主动参加学校的演讲比赛。这种直面问题并寻找办法的解决方式也是多西处理其他生活问题的方法。
多西出生在一个中产家庭，他是三兄弟中的老大。多西一家在美国中西部的很多地方都住过，其中最靠西的地方是丹佛，但在圣路易斯居住的时间最长。多西的父亲是一名医疗设备工程师，他常常要到处奔波参与推广活动，时不时还要找新工作。
每当一家人搬到一个新的地方，多西总是乘坐公共交通工具到处转悠，或者到处步行溜达，花很长时间了解周围的一切。
“这或许是出于一种自我保护的本能。”母亲玛西娅·多西说，“他喜欢认路，让自己熟悉不同的地方。”
多西对城市及其基础设施的痴迷源于他的成长经历。每当一家人在圣路易斯住下来，多西总是不厌其烦地带着两个弟弟去铁路站场拍照。有一次，当他从欧洲回到美国，他的包里装着数百张付费电话和火车照片。
“不知不觉，我一下子就有了城市运转的丰富图景。”多西激动地说，“我在自己的房间里挂满了各种各样的电子地图。”
在年仅15岁的时候，多西就开始了作为程序员的工作：在Mira数字发行公司做实习生。当时该公司正争分夺秒完成客户的一个项目。多西第一天进入公司就拍了拍老板吉姆·麦克尔维（Jim McKelvey）的肩膀说：“Hi”。
麦克尔维嘟哝着说一会儿再去找他，然后就回到工作站开始一天的忙碌。45分钟后，麦克尔维起身去上卫生间，他发现多西仍然站在原地不动。在将近一个小时时间里，这个年轻人默不作声、一动不动。
但多西的沉默寡言很快就被他超强的编程能力掩盖，他总是能按照麦克尔维的要求完成任务，表现出非凡的紧凑代码编写能力。不久之后，多西就成了很多30多岁员工的上司。
看到这里也许有人会问，多西此时的头衔是什么。对此，麦克尔维回答说：“夏季实习助理。”
纽约调度管理服务公司创始人、董事会主席格雷格·基德（Greg Kidd）也注意到了多西的编程才华，但他是“被迫”发现的。
20世纪90年代末，多西发现了该公司网站的一个安全漏洞，于是他找到这家公司高管的电子邮箱清单，并向基德发出一条信息，给后者提出修复漏洞的建议。
这是一个找工作的完美计划，但也有可能让你蹲监狱。幸运的是，基德选择了前者，他聘用多西编写调度软件。为了这份工作，多西从密苏里科技大学退学，进入纽约大学学习，但在还有一学期就能拿到学位的时候，他又退学了。
2000年前后，多西帮助基德创立旧金山网络调度公司dNet.com。该公司在网络大爆炸中倒闭后，多西在各地辗转了数年时间。后来他开始从事合同程序员的工作，同时学习按摩疗法。
直到2005年底，多西才又找到一份有薪水的工作。当时他在埃文·威廉姆斯（Evan Williams）联合创始的播客（视频分享）公司Odeo工作。
但该公司前途渺茫，于是多西决定重拾多年以来憧憬的梦想：开发一个能够让人们共享实时个人信息的系统，为了便于手机用户使用，一条信息仅限140个字。
多西和Odeo创意总监比斯·斯通（Biz Stone）用两个周时间做出了一个系统原型。2006年3月21日，多西在@jack上发布了世界上第一条Twitter信息：“Twitter刚刚成立。”
2007年4月，在一个声势浩大的成立仪式后，多西、威廉姆斯和斯通开始正式运营Twitter，公司CEO由多西担任。
经过数年的发展，用户发布的Twitter信息从2007年初的每天5000条增加到现在的每天7000万条。人们通过Twitter更新自己的活动信息、分享新闻、愉悦粉丝。如此喧闹的景象是多西孩童时代制作的电子地图所不曾有的。
在这个过程中，三位创始人的人气也急剧飙升，堪比摇滚明星。斯通出现在了美国喜剧中心频道的“科尔伯特报告”（The Colbert Report）节目，威廉姆斯受邀担任“奥普拉·温弗瑞脱口秀”的嘉宾，多西受邀为美国职业棒球联赛圣路易斯红衣主教队（多西喜爱的球队）与芝加哥小熊队之间的比赛开球。
2008年底，多西与威廉姆斯正式交换职位，成为公司董事会主席。但有知情人士透露，多西当时曾因交流问题和对公司发展方向有异议被要求辞职。
在谈到多西变更职位时，斯通拒绝透露这个决定是否出于自愿，但他表示：“我从未将这个决定看作他离职、下台，而是进入一个不同的角色。”
Square由多西和麦克尔维在去年底创立。公司成立时引起了多方关注，科技媒体争相报道，业界给出的评估价值也很高。以风投公司Khosla Ventures为首的第一轮融资就为Square带来1000万美元。据悉，参与投资各方对Square估值4000万美元。
Square提供的服务让用户可以借助一套简单的外接设备和相应的智能手机应用程序来使用信用卡。通常，小企业必须申请商业账户才能处理信用卡，这就要求企业先期支付一笔费用，还要支付月费和每笔交易的手续费。但Square免除了申请程序，且只收取交易手续费。
“到目前为止，小企业使用信用卡的程序很繁琐。”Square、Twitter和Odeo的天使投资者隆·康威（Ron Conway）指出，“所以Square的市场必将扩大。”
然而，目前为止，Square并未一一兑现它给出的承诺。按照原计划，其产品应在2010年初就推出，但产品发布先后被硬件生产问题和信用处理及风险问题延误。
“这怎么可能实现呢？”互联网数据中心金融业务分析师艾伦·麦克费森（Aaron McPherson）说，“免除商业账户就如同引诱犯罪。Square提供的服务被过分夸大了，看起来就像是完全以多西的名声作基础。”
多西承认，Square必须承担超出平常的风险，但他指出，他们将会研发能够快速检测不当交易行为的软件以解决这个问题。
正当Square的早期客户等待享受服务的时候，几个竞争对手已经开始提供借助智能手机获取信用卡的工具，其中包括Intuit公司和VeriFone系统公司。这些公司仍然使用商业账户，而且已经在信用领域拥有长期关系网络。
Javelin战略研究公司支付研究总监贝斯·罗伯特森（Beth Robertson）指出，业内普遍认为，Square根本不知道自己在做什么。“他们在理解支付业务复杂性时未免有些天真。”罗伯特森说。
密切关注多西职业生涯的人对此提出了自己的观点：他是一个杰出的编辑，擅长优化软件或概念；相比谈论问题，他更愿意着手解决问题；他或许缺少人际交往技巧，但他的社会洞察力是非同寻常的。
“杰克知道，人们需要一种不同的交流方式。”Square投资者和顾问基德说。“Twitter将传媒民主化，而Square将支付方式民主化。”
“在他眼里，这个世界就是一个他参与制造的一个巨型产品。”斯通说，“他曾经在Twitter上说，一个人可以用140个字改变世界。他的思维方式由此可见一斑。”
但公司创始人被职业经理人取代是很常见的事。发现市场机遇的创造性眼光不足以让一个创始人管理好一家公司。
当被问到他的履历是否说明他更擅长创造产品而不是管理企业时，多西并没有像常见的硅谷CEO那样表现出很不服气的样子。他说：“在你真正投入实践并有所发展之前，这是一个很难回答的问题。我认为我在自己的职业生涯中已经成长、进步，但我还有很长的路要走。”
