十年前他就曾对记者说：我始终保持独立，不参加任何联盟，不管是券商的、庄家的还是上市公司的。记者与杨百万相识多年，深切地体会他不仅有胆而且有识，他最大的长处就是能独立思考，在关键时刻能够把握住自己，他有自己的明确的生存之道，这已化为他的生存智慧，虽然从学历上来说，他只是一个初中毕业生。
杨百万的精明在他踏入投资之路的第一步时，就表现得淋漓尽致。
杨百万最早是从买卖国库券开始投资生涯的。这事说起来有点偶然。1988年，因为遭遇一些不公正待遇，杨百万从工厂辞职，自寻生计。这以前他已经通过业余搞第二职业赚了一点钱，银行存款有2万。
辞职后，他当然得更留心赚钱的机会。有一次，他看到上海某报说温州实行利率开放，利息可以高到13%。
他给温州人民银行写信，确认了真有其事后，就想把钱存到温州去。他算了算，2万元，每年利息就是2600元。而辞职前他每月工资68元，一年也就800多。这在当时已经算不错了。年息2600元，这不是可以不用上班了嘛？不过到温州去的船票刚买好，他又从报纸上看到另一条消息：上海要开放国债交易。杨百万说：我读过《子夜》，知道这里面会有花头。他立刻算了一笔账：当时上海银行利息每年5点几，三年期国库券，年息超过15点，比去温州存银行还划算，还免了奔波之苦。为啥不买？
有了第一次的成功之后，他开始研究国库券。很快，他发现全国8个试点国债交易城市的国库券差价很大，而人民银行却禁止金融机构之间流通国库券。于是他想到了个妙招：做国库券的异地买卖。这个念头一转，他在不知不觉中开创了我国国库券异地交易的先河。
他没日没夜地乘火车在全国跑。各地之间的差价甚至可以大到超过10元，利润极其丰厚。他总结出来，什么地方穷、经济落后，什么地方的国库券就更便宜。当时中国人的金融意识还相当淡漠，国库券发行阻碍重重，很多时候要靠摊派，买了国库券的老百姓急于兑现，打八折抛售给银行，而银行也普遍缺乏资金，有些银行国库券业务的启动资金只有十几万，一下子就胀死了。杨百万说：我带着现金去买进，当地银行把我当救星。银行给我的价钱是九折，90元。到上海差价起码十元。靠这2万多元本钱，出去一趟能有几千元进账。我的本金快速膨胀。
他向记者透露其中的奥秘：其实那时国务院有文件，规定国库券不得低于面值买卖，但各地执行情况不一。上海执行得最好，从没有低于面值。正是这一点保证了杨百万国库券异地买卖的价差。我实际上赚的就是这个政策的钱。他说。
杨百万的交易金额越做越大，很快达到上百万，人民银行和有关部门都开始注意他。
当时对他的行为有很多争论：一、这种行为是否属于经营金融？按国家规定，个人不得经营金融。二、算不算投机倒把？在当时的社会环境下，这种看法无疑使他承担了一定的政治风险。这时杨百万采取了一个聪明的举动，他主动到人民银行上海分行去人民来访。他对接待人员说：我有些金融法规搞不清，想主动接受党和政府的教育。我可以买卖国库券吗？接待人员反问他：你看呢？他说：可以。接待人员问他有什么依据，他拿出一份《金融时报》，当时的上海分行行长在报纸上接受采访时表示：欢迎公民随时随地买进国库券，随时随地卖出。
做了一段国库券异地交易后，他心里还是不踏实，怕政策变化，同时也怕大笔现金带在身边不安全。当时个人不能使用本票，只有现金。杨百万说：我特地称过，一万10元钞是一斤二两。我带50万出去，就是60斤。分量重，体积大，十分惹眼。正好当时上海公安局开放保安业务。于是他跑到上海市公安局，询问能否请保安，结果如愿以偿。上海《解放日报》为此曾发过消息：上海出现第一例私人聘请公安人员当保安。这以后他出门买卖国库券，就由保安开好执行公务的证明，还带着枪，一路免检，通行无阻，少了许多麻烦。外地银行也因此更认可他的交易行为，愿意把国库券卖给他。
