第一期《花花公子》的封面是性感女神玛丽莲·梦露的裸露尺度在当时看来相当大胆的照片。“杂志发行后，我跑到报摊上偷偷观看，一个和我年龄相仿的青年男士看到了玛丽莲·梦露的裸照后，面色潮红，他拿起来匆匆翻看了一下，便揣进怀中，付钱后连忙慌忙地跑了。我知道我成功了。”赫夫纳回忆起当年这段惴惴不安和内心窃喜的经历时，声音里多了几分得意。
其实，赫夫纳自己清楚，刊登这样的裸照在当时是多么的“伤风败俗”。当他还在《时尚先生》促销部工作的时候，就发生过一件备受争议的事情：当时的出版界比较流行的一种做法是在杂志中插入一两张人物裸体的夹页。而这样的杂志只能在零售的报摊上买到，在邮局是绝对被禁止的。《时尚先生》杂志因为裸体夹页的问题和邮局发生了摩擦。后来《时尚先生》虽然在争论中胜出了，但却走回了传统的中规中矩的保守路线。
赫夫纳也喜欢书中的那些彩色夹页，但因为出生在一个保守的家庭，他甚至无法把喜爱的夹页拿回家里。也许正是因此，年轻的赫夫纳具有“叛逆”的见解：“那些彩页没什么不好，它们很优美、很漂亮，也符合人的本性。”他这样说。
受保守风气的影响，二战后美国社会的男性杂志均千篇一律的以户外冒险活动为主要内容，除了打猎和钓鱼，几乎没有其他的话题。“我一点也不感兴趣”，赫夫纳如是说。赫夫纳的观点其实代表了很多人，只不过他敢于站出来真实地表达自己。正是这样，赫夫纳敏锐地捕捉到一个巨大的市场契机。
小试身手后，赫夫纳开始着手创办《花花公子》杂志。但问题很快随之而来：没有启动资金怎么办？赫夫纳把自己的家具抵押给一家银行，获得了600美元的贷款，然后他又向家人求助。“我父亲拒绝了。父亲是一个会计师，他不认为杂志是一个值得投资的生意。但是母亲悄悄把我拉到一边说，她有些私房钱，她愿意给我1000美元。”其实，赫夫纳的母亲也不相信杂志的前景，但她相信自己的儿子。对于那份母爱，赫夫纳一直珍藏在心里，“我的哥哥凯斯是一个儿童电视节目的主持人，他也投资了1000美元。这两笔钱是我得到的最大的两笔投资款项。”赫夫纳回忆说。
赫夫特发现这个契机后，果断地找到该公司的创始人约翰·巴摩格特谈判。结果，他成功地说服了对方，最终以500美元的代价买来了梦露日历上照片的版权和另外一些梦露的彩色散装照片。
赫夫纳利用他早期在《时尚先生》和出版商公司所积累的人脉，开始攻克杂志分销渠道的难题。我写信给零售商和分销商，告诉他们：“一个在《时尚先生》里蛰伏了很久的人正在创办一本了不起的杂志。我保证在第一期里有著名影星玛丽莲·梦露的裸照。当我给那些分销商写信时，我是美国新闻公司的‘总经理’；当我给代理机构及撰稿人写信时，我的身份是《花花公子》的‘编辑’；当我给潜在广告商写信时，我的身份是‘广告部主任’，我有很多很多的头衔。”
信件发出后，赫夫纳共计收到了7万份订单。原计划的5万多份印量供不应求。这让赫夫纳惊喜万分，他没有想到第一期杂志就如此非同凡响。
在那个小工作间里拼命赶制第一期杂志的赫夫纳根本不敢告诉分销商杂志出版的具体日期，因为他不确信自己是否有足够的资金来创办第二期杂志；不确信市场是否会需要和期待第二期杂志。然而，《花花公子》不仅陆续出版了第二期、第三期，还发展成为目前世界范围内销量最大的男性时尚杂志。
“花花公子”的名称来源于50年代美国芝加哥一个很不景气的名叫“花花公子”的小汽车公司。当时赫夫纳的第一任妻子曾反对他用这个名字，认为它让人联想起喧嚣的20年代的美国社会。而赫夫纳坚持这个称谓，他认为，“花花公子”的内涵可以被重塑。其实，赫夫纳的骨子里是向往20年代的那种精彩与开放的。他直言：“我出生在美国中西部的一个清教徒家庭，虽然是一个温暖的家庭，但却是一个非常不善于表达的家庭，没有拥抱、没有亲吻。那时的我觉得非常孤独。我在经济大萧条期间长大，再回过头去看20年代那些喧嚣的音乐和影像，我感觉我错过了如此精彩的一部分，这就好像我刚到达一个周日上午的派对，我去时可惜筵席已散，已是杯盘狼藉了。”
赫夫纳选择了一只穿着燕尾服的兔子作为杂志的形象标志，这恰恰说明，赫夫纳骨子里有种不愿意受约束、随时随地都能用内在的丰富来享受生活的内质。相对于当时非常流行的《纽约人》和《时尚先生》的传统男性形象，那只小兔子显得更形象、生活、活泼、风趣、性感和耐人寻味。穿着正装的小兔子总是有着丰富多样的表情，挣脱了当时社会风气中的呆板和严肃，给读者更多灵活的想象和感受空间。这只小兔子很快风靡起来，并在赫夫纳花花帝国拓展的过程中扮演着举足轻重的角色。
商标上的标新立异是《花花公子》的一大特色。但是赫夫纳更是从内容上赋予《花花公子》一种革命性的创意。《花花公子》的封面模特并非瞄准职业模特，而是秀美、自然，透着清丽性感的邻家女孩儿。
《花花公子》秉持的理念是：美丽的女性随处可见，并不只是在好莱坞，并不只是在纽约。她们往往就在你的学校里；在你的办公室里甚至就住在你的隔壁。就像罗兰所说，生活中不缺乏美，而是缺少发现美的眼睛。而赫夫纳正是具备了一双慧眼和与众不同的审美悟性。
那是一个辉煌的年份。“花花公子”赫夫纳在世界范围内声名鹊起。他是个地道的花花公子，他没有计算过自己的财富，不过他那辆奔驰300SL代表了他的成功。他告诉世人：“那一年我彻底走出了小桌前辛苦谋生的日子，开始过上一种真正意义上的生活”。
伴随着销量的增加，以“花花公子”为品牌的媒介事业进一步拓展，花花公子出版社的成立，从书籍出版延续到电影产业。一个花花帝国慢慢成长起来。1971年，赫夫纳推动花花公子上市，正式更名为“花花公子企业公司”，开始走上多元化道路。花花帝国迈着稳健的脚步一路走来，最辉煌时市值近20亿美元。尽管那个曾经设计出小兔子的创业者如今已两鬓斑白，但那只可爱的小兔子却越来越散发着年轻的活力。
更了不得的是那只“小兔子”，它跟麦当劳的大M、耐克的小钩子、POLO衫上打马球的小人一样，跻身于全世界最有名的商标行列。经花花公子公司授权的跨行业的生产商在经营着近3000种小兔子印记的商品，每年能创造上亿美元的收入。
赫夫纳凭借独特的睿智和审美悟性创建了一个庞大的商业帝国，但从本质上讲，他仍只是一个具有天分、率真自由、追求自己理想的出版人而并非一个商人。商业的成功、财富的堆积掩盖不了他“花花公子”的本色。
直到上世纪80年代里根上台后，出于政治方面的考虑，宣布所有与性有关的一切都属色情文化。花花公子公司因此遭到来自宗教组织、左翼自由派势力等方面的抵制。重压之下，年届花甲的赫夫纳中风了。这是“花花公子”的低谷时期。令赫夫纳感到安慰的是，女儿不仅开始理解自己，还在花花公子公司岌岌可危的时刻力挽狂澜，最终带领公司闯过难关，迈上一个新的制高点。
然而，不期而至的金融危机再次给花花公子帝国以沉重的打击。目前，花花公子公司的市值从2000年左右的十几亿美元严重缩水到8400万美元！这直接导致公司遭纽约股票市的除名警告。
赫夫纳拥有公司70%的股份，人们普遍认为，他将会以3亿美元的价格出售公司。不过，目前还没有出现明确的收购者。公司第二季度亏损达900万美元，而去年同期的亏损为320万美元。为了控制成本，《花花公子》7月和8月曾两期合为一期发行。
今年83岁的赫夫纳面对公司的状况，不得不出售自己在芝加哥的公寓以缓解危机。虽然命运在耄耋之年没有给他以特殊的眷顾，他也无从知晓花花公子公司能否在这场风暴中安然脱险，但赫夫纳依然认为自己是这个世界上最幸福的人。
这也许就是他从容应对逆境的那种“花花公子”的精神吧。
准确地说，“花花公子”精神崇尚的不是享乐主义，而是享受主义，是在生活的顺境和逆境中都要懂得享受生命的一种精神气质。如此说来，休·赫夫纳就是一个最典型、正宗的“花花公子”。
休·赫夫纳创办的《花花公子》杂志，给“花花公子”输入了一种独特的精神内涵并将其传播开来。不仅如此，休·赫夫纳以“花花公子”为品牌打造出一个覆盖平面、电子及网络，再辐射及一整条服装产业链，包括玩具、制鞋、珠宝、礼品、酒店、休闲用品等多个行业的商业帝国。
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