β-内酰胺类抗生素药物分析思维导图

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2023-02-20

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β-内酰胺类抗生素药物分析

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树图思维导图小编搜索整理了主管药师考试需要复习的知识点-β-内酰胺类抗生素，现分享给大家： β-内酰胺类抗生素（一）β-内酰胺类抗生素分类 β-内酰胺类抗生素按化学结构可分为以下几类：（二）青霉素类 1.天然青霉素（1）性质： 1）结构中有羧基，具有酸性，不溶于水，可溶于有机溶剂。其钾盐或钠盐易溶于水。

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β-内酰胺类抗生素

（一）β-内酰胺类抗生素分类

β-内酰胺类抗生素按化学结构可分为以下几类：

（二）青霉素类

1.天然青霉素

（1）性质：

1）结构中有羧基，具有酸性，不溶于水，可溶于有机溶剂。其钾盐或钠盐易溶于水。

2）青霉素的钠盐或钾盐的水溶液在室温下不稳定（β-内酰胺环），易被水解失效，因此注射用青霉素为其钠盐或钾盐的灭菌粉末。

（2）应用：青霉素G临床上主要用于治疗革兰氏阳性菌引起的全身感染或严重的局部感染，如扁桃体炎、肺炎、支气管炎、脑膜炎、败血症等。但是青霉素易引起过敏反应，因此患者使用前要进行皮试。

2.半合成青霉素的类型及结构特点：

以6-氨基青霉烷酸（6-APA）为原料，在氨基上引入不同的侧链，得到了一类半合成青霉素。半合成青霉素按性能大致可分为：耐酸青霉素、耐酶青霉素和广谱青霉素。

（1）耐酸青霉素：酰胺侧链具吸电子基，阻止侧链羰基电子向β-内酰胺环转移，增加药物对酸的稳定性。典型药物非奈西林、丙匹西林等。

（2）耐酶青霉素：酰胺侧链引入立体障碍性基团，增大位阻，保护β-内酰胺环，如苯唑西林。

（3）广谱青霉素：侧链引入极性基团，如-NH2，-OH，-COOH，-SO3H，增加药物对G-的作用，典型药物有氨苄西林、阿莫西林、羧苄西林、磺苄西林、哌拉西林等。

本品在酸、碱条件下均不稳定，发生分子重排和水解。因此不能口服，须制成粉针剂，临用时现配。

本品主要用于治疗耐青霉素的金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌感染。可以口服，抗菌谱类似青霉素，毒性低。

侧链含有苯甲异唑环青霉素的发现，被认为是耐酶青霉素的一大进展，这类化合物不仅能耐酶，而且耐酸，抗菌作用也比较强。

本品的水溶液不稳定，一方面会发生青霉素的各种分解反应；另一方面室温放置24h可生成无抗菌活性的聚合物。

阿莫西林的侧链为对羟基苯甘氨酸，有一个手性碳原子，临床用其右旋体，其构型为R-构型。与氨苄西林一样，本品也会发生青霉素的降解反应和氨苄西林的聚合反应，而且聚合反应速度比氨苄西林快4.2倍。

（三）头孢菌素类

重点药物：

本品是第三代广谱抗生素，对β-内酰胺酶稳定。用于治疗敏感菌所致的呼吸道、尿路和肝胆系统感染。

头孢噻肟属于第三代头孢菌素。在其7位的侧链上，α位是顺式的甲氧肟基（），而在其β位是2-氨基噻唑基团（）。这两个基团的结合使该药物具有耐酶和广谱的特点。

头孢噻肟对革兰氏阴性菌的抗菌活性高于第一代和第二代头孢菌素，尤其对大肠杆菌作用强，并对大多数厌氧菌有强效抑制作用。用于治疗敏感菌引起的败血症、化脓性脑膜炎及呼吸道、泌尿道、胆道、骨和关节、皮肤和软组织、腹腔、消化道、生殖器等部位的感染。

（四）碳青霉烯类

碳青霉烯类与青霉素类结构的差别是在噻唑环上以碳原子取代了硫原子（），并在2位和3位之间有一不饱和键（）。它不仅是β-内酰胺酶抑制剂，而且还具有广谱抗菌活性，对革兰阳性菌、阴性菌、需氧菌和厌氧菌都有很强的抗菌活性。主要药物有亚胺培南。

亚胺培南

本品用于敏感菌所致的各种感染，特别适用于多种细菌联合感染和需氧菌及厌氧菌的混合感染，如腹膜炎、肝胆感染、腹腔内脓肿、阑尾炎、妇科感染、下呼吸道感染、皮肤和软组织感染、尿路感染、骨和关节感染以及败血症等。

西司他丁无抗菌作用，但在体内可抑制肾细胞分泌的脱氢肽酶，使亚胺培南免受水解破坏。因此经常与亚胺培南一同制成复方制剂治疗各种感染。

（五）单环β-内酰胺类

主要药物是氨曲南和诺卡霉素。

氨曲南对包括绿脓杆菌在内的需氧G-有很强的抗菌活性，对β-内酰胺酶稳定，能透过血-脑屏障，副反应少。临床上用于治疗呼吸道感染、尿路感染、软组织感染和败血症等，疗效良好。

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