卡兰尼克是典型的连环创业者，在创办Uber之前，他先是从UCLA退学创业，创立了可以交换音乐和电影的流媒体下载服务网站Sour，因违反版权法，遭到30多家音乐和影视出版巨头联合起诉，面对2500亿美元的索赔，Sour最终以破产收场。
随后，他又与朋友一同创立了RedSwoosh，这一次，卡兰尼克修正了Sour的错误，在“合法”框架下提供流媒体下载服务，6年后，这家公司以1900万美元的价格被出售。
一个广为流传的故事是，2008年的一个雪夜，他与加里特·坎普(GarrettCamp，下称“坎普”)走出位于法国巴黎的埃菲尔铁塔，久久未能打到一辆的士。于是坎普说，“我想在手机上按下一键就叫来一辆车”，之后便开创了Uber这家公司。
事实却远比这个有意无意被戏剧化的故事骨感得多。当时，经过8年的艰难创业，卡兰尼克精疲力竭。坎普也在一年前卖掉了自己的搜索引擎，他们希望借助在巴黎举行的LeWeb,寻找新的机会。
在巴黎，他们参与了一个讨论创业创意的研讨会，可惜的是，一键叫车的想法并没有获得与会者的热烈反响。
回到美国旧金山后，卡兰尼克几乎没有将这个创意放在心上，坎普却生出了执念。坎普注册了Ubercab.com的域名，并试图说服卡兰尼克成为Uber的联合创始人。
创业五年之后，在中国杭州的湖畔大学，卡兰尼克计算着，试图告诉听众在巴黎打不到车背后的原因。他拿纽约作为例子，“60年前纽约有13250辆出租车，今天也是，但当年的纽约和今天不一样。”每一辆出租车，都需要获取动辄百万美元的牌照。对于付出昂贵代价的司机而言，他们极力要求牌照限量、稀有，顺应这样的需求，整个市场的运行逻辑并非按需配置。
回到Uber的商业模式，2010年，卡兰尼克与坎普成为联合创始人，在美国旧金山开始了创业。刚刚推出时的Uber，只有几辆车，走的是高端路线，仅开放给100名乘客。不过，它已经初具雏形，移动应用，利用GPS定位，注册信用卡信息后，一键叫车，5分钟内到达，自动扣费。
因为超乎寻常的便捷以及高端服务——“所有人都可以像百万富翁一样坐车”，Uber很快通过口碑传播而广受关注。4个月后，旧金山市交通管理局和加州公共事业委员会开出20000美元的罚单，发出禁令，其中一项是不允许使用cab(出租车)这个词。
禁令成了打开卡兰尼克的脑洞的钥匙。去掉cab这个字眼的Uber，成为连接闲置车辆司机与乘客的真正的共享平台，官方说法是提供非盈利的“搭车服务”（RideSharing）。创业6个月后，Uber的平台迎来了它的第3000名注册者。现在，在全球范围内，Uber有超过100万名司机。
然而，因为对既有体系的破坏，Uber还是不断受到质疑，甚至遭到禁止。在美国本土的迈阿密、奥兰多、奥斯汀和弗吉尼亚等，法律禁止Uber这样的服务，在德国、泰国、韩国、西班牙等国家，Uber遭到全面或者部分封杀。
对于这些抵制，卡兰尼克采取的方式是反抗，对于Uber在韩国、德国的处境，他的评价分别是“首尔政府还生活在过去”，“德国出租车行业与混蛋一样”。
他给自己的行为贴上了标签“原则性对抗”，意思是，如果抵制你的人所坚持的主张是你所尊敬的，那么就不要对抗；而如果对方的核心目的是保护既得利益者，就没什么好谈的。
“想当颠覆者，就难免成为混蛋”，Uber的一位早期投资者说。或许你可以看到他的赞美，然而，对于卡兰尼克来说，这个赞美从某种角度来说是个麻烦，不是吗？从公众脑海里抹掉“混蛋”这个词儿，是一场更加旷日持久的战斗。
当然，随着Uber的扩张，情况发生了变化，根据一篇公开报道的整理，目前在全球，除了少数完全禁止的状况，Uber与监管之间达成了不同程度的共识，包括纳入体系、分层监管以及变得合规。
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