醌类化合物（指分子内具有不饱和环二酮结构(醌式结构)或容易转变为醌式结构的天然有机化合物，是天然产物中一类比较重要的活性成分）思维导图

U732200133

2023-05-07

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醌类化合物（指分子内具有不饱和环二酮结构(醌式结构)或容易转变为醌式结构的天然有机化合物，是天然产物中一类比较重要的活性成分）

醌类化合物

分子化学

醌类化合物（指分子内具有不饱和环二酮结构(醌式结构)或容易转变为醌式结构的天然有机化合物，是天然产物中一类比较重要的活性成分）

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显色反应（醌类的颜色反应主要取决于其氧化还原性质以及分子中的酚羟基性质）

（1）Feigl反应：醌类衍生物在碱性条件下经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。

（2）无色亚甲蓝显色实验：无色亚甲蓝溶液是检出苯醌类及萘醌类的专用显色剂。试样在白色背景上作为蓝色斑点出现，可借此与蒽醌类化合物相区别。

（3）碱性条件下的呈色反应：羟基醌类在碱性溶液中发生颜色改变，会使颜色改变，会使颜色加深，多显橙、红、紫红色及蓝色。例如羟基蒽醌类化合物遇碱显红色至紫红色反应称Borntrager反应（博恩特雷格反应）

该反应与形成共轭体系的酚羟基和羰基有关。因此羟基蒽醌以及具有游离酚羟基的蒽醌苷均可呈色，但蒽醌、蒽酮、二蒽酮类化合物则需氧化形成羟基蒽醌类化合物后才能显色。

（4）与活性次甲基试剂的反应（Kesting-Craven法）：苯醌及萘醌类化合物当其醌环上未被取代的位置时，可在氨碱性条件下与一些含有活性次甲基试剂（如乙酰乙酸酯、丙二酸酯、丙二腈等）的醇溶液反应，生成蓝绿色或蓝紫色。

（5）与金属离子的反应：在蒽醌类化合物中，如果有α-酚羟基或邻位二酚羟基结构时，则可与Pb2+、Mg2+等金属离子形成络合物。

结构分类

苯醌类

邻苯醌

对苯醌

萘醌类

α-（1，4）萘醌

β-（1，2）萘醌

amphi-(2,6)萘醌

菲醌类

邻醌

对醌

蒽醌类

1，4，5，8位为α-位 2，3，6，7位为β-位 9，10位为meso-位存在形式：游离或苷（O-苷，C-苷）

蒽醌衍生物

大黄素型（-OH在羰基的两侧）多呈黄色

茜草素型（-OH在一侧苯环上）多为橙黄至橙红色

酸性（酸性来源：羧基和酚羟基）

酸性强弱顺序：-COOH > 醌环上OH >含2个以上 β-OH > 含1个 β-OH >含2个以上 α-OH> 含1个 α-OH 可用于提取： 5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH

提取分离

游离醌类的提取方法

有机溶剂提取法

碱提取-酸沉淀法

水蒸气蒸馏法

其他方法：超临界流体萃取法、超声波提取法

游离羟基蒽醌的分离

PH梯度萃取法：根据酸性大小，采用pH不同的碱性水溶液进行萃取（碱性由小到大），再酸化得到沉淀 -COOH——5% NaHCO3 β-OH——5% Na2CO3 2个α-OH——1% NaOH 1个α-OH——5% NaOH

物理性质

性状：多为黄、橙、红色结晶等。苯醌和萘醌多以游离态存在，蒽醌一般结合成苷(氧苷、碳苷)

升华性及挥发性：游离醌类一般具有升华性。小分子苯醌和萘醌类具有挥发性，能随水蒸气蒸馏。

溶解性：苷元一般溶于乙醇、、苯、氯仿等，不溶于水。苷类溶于甲醇、乙醇及热水。此外，有些醌类成分含有易被氧化的基团，对光不稳定，提取、分离以及储存时应注意避光。如丹参酮ⅡA在光照条件下不稳定，容易发生降解反应

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