催化氢化(顺式!!!)
在催化剂催化下,烯烃与氢气反应,成为加成反应,又叫催化氢化(一定是顺式加成,方程式时要体现,否则扣分)
催化氢化时C=C双键上连接的烷基数量越多,氢化热越少,稳定性越高
反式烯烃比顺式烯烃更稳定(与催化氢化无关,催化氢化产物一定是顺式)
亲电加成反应(亲电试剂进攻双键的π电子而导致发生加成反应,核心是碳正离子的稳定性,双键碳上所连烷基越多越活泼)
与卤化氢加成(反应活性:HI>HBr>HCl)
反应为双键断裂成单键,H-X与碳碳双键上的两个碳结合
马氏规则:氢主要加到含氢较多的双键碳原子上(有时候不是氢,与诱导效应有关)
与硫酸加成:与卤化氢相似,其中大规模制备醇的方法为间接水合法
与水加成:在无机酸催化下直接与水反应生成醇,为直接水合法
与卤素加成(在有机溶剂中进行,只有与溴反应时特别,得到反式产物,考试一定要标示)
自由基加成反应
在有过氧化物时,溴化氢与烯烃的加成反应会生成反马氏产物,无过氧化物时则是正常马氏产物
有无过氧化物对烯烃与氯化氢和碘化氢发生加成反应的产物不影响,仍是马氏产物
硼氢化-氧化反应(电负性氢>硼,反马氏产物,顺式加成!!!,最后制备成醇)
氧化反应
用高锰酸钾和四氧化锇氧化
在酸性条件下(浓的热的)(看课本三种情况,分别生成羧酸,二氧化碳和水还有酮)
在弱酸/碱性条件(稀、冷的)下作用,生成顺式邻位二醇(一定是顺式!!!)
用臭氧氧化(看课本三种情况,分别生成甲醛,醛和酮)
α-氢的卤代反应:与官能团相邻的碳原子称为α-碳原子,与此碳相连的氢原子称为α-氢,在光照或高温的情况下,α-氢很容易被卤素取代