烯烃思维脑图思维导图

U562056849

2024-03-24

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命名规则

化学性质

物理性质

烯烃化学性质，物理性质，命名等内容讲解

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思维导图大纲

乙烯

sp2杂化

Π键

（1）不具轴对称性

（2）不如a键牢固，易断裂

（3）流动性大，易受外界电场影响而极化

烯烃的命名

1.母体

（1）烯烃母体的确定

一、选择最长链作为母体

二、若等长，选择c=c最多的为主链

（2）烯烃母体的编号

2.含c=c的取代基

CH2=CH— 乙烯基

CH3CH=CH— 丙烯基

CH2=CHCH2— 烯丙基

CH2= 甲亚基

归类

1.母体没有c=c就看成是烷，以烷结尾

2.母体含c=c就归为烯类，以烯类结尾

构型

Z型（同侧）

表示双碳键所连的大基团在同一侧

E型（异侧）

表示双碳键所连的大基团再异侧

cip规则

比较基团的相对大小

（1）与主链直接相连的第一代原子，如果第一代原子的原子序数大，则相应的取代基也大

（2）如果第一代相同，则比较第二代原子，如果第二代也相同，则比较第三代，直到比出大小

（3）如果含双键和叁键，就把其看成单键，看作连了两个或三个相同的原子

烯烃的物理性质

沸点、熔点和密度随着碳原子数的增加而递增

状态

C2~C4的烯烃是气体

C5~C18的烯烃是易挥发的液体

C19以上是固体

难溶于水但易溶于非极性有机溶剂：不同于烷烃的是，烯烃可溶于浓硫酸

烯烃的化学性质

1.加成反应

（1）催化氢化加成

>C=C<+H2------- >CH-CH<

放热反应

催化剂:Pt,Pd,Ni,工业多用兰尼镍

反应以顺式为主

(2)亲电加成反应

(1)卤化氢的加成

>C=C<+HX------->CH-CX<

第一步:>C=C<+HX------->CH-C+<+X 慢

第二步:>CH-C+<+X------->CHCX< 快

第一步是决速步骤,所以氢卤酸的酸性越强,反应越容易进行.HI>HBr>HCI

马氏定则

亲电试剂中的正电基团总是加在连接电子基团较少的碳原子上:负电基团则会加在连接电子基团较多的碳原子上.

碳正离子的重排

不仅氢原子发生迁移,烷基也能发生迁移,又一种碳正离子重排成更稳定的碳正离子.

过氧化物效应

在过氧化物存在下,得到反马氏加成产物(仅HBr)

(2)与硫酸和水的加成

乙烯+HOSO2OH = CH3-CH2-OSO2OH (加热,水) = CH3-CH2OH

(3)与卤素的加成

>C=C<+X2 = 邻二卤代烷

F2>CI2>Br2>I2

(4)于次卤酸的加成

>C=C<+X2(水) = -CX-COH-

遵循马氏规则,不对称烯烃中,卤原子加在氢原子多的双碳原子上

(3)硼氢化物反应

RCH=CH2 (THF,BH3) = RCH2CH2BH2 (RCH2CH2)= (RCH2CH2)2BH (RCH=CH2)= (RCH2CH2)3B 分别为一烷基硼,二烷基硼,三烷基硼

三烷基硼在碱性溶液中与过氧化氢可生成醇: 三烷基硼 +3H2O2 (OH-) = 3RCH2CH2OH+H3BO3

2.氧化反应

(1)与高锰酸钾的氧化反应

RCH=CH2 (O) = RCOOH+CO2+H2O

R2C=CHR' (O) = R2C=O+R'COOH

R2C=CR'2 (O) = R2C=O+R'2C=O

在碱性或中性条件下,烯烃与稀,冷的高锰酸钾溶液反应,可生成顺式邻二醇,验证碳碳双键

(2)与过氧酸的氧化反应

烯烃在非水溶剂中被有机过氧酸氧化成1,2-环氧化合物,为顺式加成反应

(3)臭氧的氧化反应

>C=C< (O3,水,Zn) = >C=O + =O=C<(Zn为了防止进一步被氧化)

3.α-H的卤化反应

与官能团相连的碳原子称为α-碳原子

可发生自由基型卤代反应

如:CH3CH=CH2CI2 (500度) =CICH2CH=CH2

4.聚合反应

自身发生加成,生成分子量很大的聚合物,参加反应的烯烃称为单体

如:CH3CH=CH2+CI2 (500度) = CICH2=CH2 思维导图模板大纲

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