大业十二年(616年),唐国公李渊出任太原留守。裴寂因与李渊有旧交,深受礼遇,经常在一起昼夜饮宴。当时,李渊次子李世民打算举兵反隋,但却又不敢对父亲直言
他私下拿出数百万钱财,交给龙山县令高斌廉,让他在赌博时故意输给裴寂。裴寂非常高兴,与李世民的关系逐渐亲近。李世民遂以实情相告,裴寂当即应诺
后来,裴寂私下挑选晋阳宫宫人服侍李渊。他又陪同李渊饮宴,并在酒酣之际对李渊道:“二郎(即李世民)暗中招兵买马,欲行大事。
义宁元年(617年),李渊起兵太原。裴寂进献宫女五百人,并将晋阳宫中的九万斛粮草、五万段杂彩、四十万领甲胄充作军用。不久,李渊开大将军府,任命裴寂为长史,赐爵闻喜县公。当时,隋朝大将屈突通坚守河东
武德元年(618年),杨侑欲禅位于李渊,李渊推辞不受。裴寂率众劝进,又被李渊拒绝。他进言道:“夏桀、商纣皆有后代,但成汤、周武却没有辅佐他们
裴寂因功被拜为尚书右仆射,成为宰相,每日还获赐御膳。当时,唐高祖每有临朝,必请裴寂同坐,散朝之后也把他留在宫中,对他言听计从,只称“裴监”,从不直呼其名。裴寂所享有的待遇,满朝文武无人能及