你让他们亏了钱。这始终是最重要的事。我们都听过“如果没有做好亏损的准备就不要投资”，我相信绝大部分人在把自己的钱交给朋友或者亲戚的时候是这样认为的。但是当钱付诸东流的时候，人们往往就没这么深明大义了。他们可能会说，“嗨，别担心，我来承担风险”，但是很有可能你们之间的关系将会受到永久性的伤害——无论是微妙的变化还是显著的变化——这是经验之谈。家庭成员的钱往往是最容易得到，但是也是最昂贵的资金。
交易出了问题：我的一个好朋友最近和他的**做了一笔房地产交易。他们认为这是笔划算的买卖，两个人都能够得利，完全没想到有什么地方可能会出问题。但是当出现了一些关键性的问题的时候，他们陷入了僵局，交易变得丑陋而代价高昂。别的不说，他们再也没有原来那么亲近了。和任何商业交易一样，无论你认为一个计划是多么万无一失，可是考虑到事情可能而且会出问题仍然是明智的做法。而“家庭问题”可比“商业问题”严重多了。
让生意闯进你的家庭野餐会：有些人在关上办公室的门的时候就可以完全地忘掉工作，在工作和生活之间划出一条清晰的界限。我佩服这样的人，虽然我认为这样的人很少。我们当中其余的人都无可避免地会以这样或那样的方式让工作影响到我们的家庭生活。当你和家人或者朋友做生意的时候，你会在烧烤、生日会、鸡尾酒会或者婚礼上遇见他们。如果你们之间的关系变得紧张或者变得糟糕，那么除了会让你自己感到不适之外，还会影响到或者将这种感觉传染给你周围其他的人。这不是短时间的尴尬，而是完完全全的Hatfield/McCoy式的灾难。
你无法终止或改变：一旦你放弃了“安全距离”，开始同身边的人做生意，你通常就会进入了一种无法逆转和改变的进程。无论是设定预期（免费或者折扣产品或服务），还是假设问题（“我认为我应该得到更好的折扣”），改变或者终止同朋友或家人之间的交易比处理其他普通的商业交易要困难得多。
附带伤害：我曾经有几次帮助朋友或家人介绍人脉或者帮助他们建立商业联系。可是有时候这种做法反而会给我自己带来伤害。我曾经将朋友介绍给我自己的重要业务联系人，结果只是让事情变得糟糕了。我们都喜欢认为成年人能够明白这些事，但是人性依然会让我们很容易在开始的时候清醒而冷静，可是在结束的时候却很难保持这一点。如果你决定做“媒人”的话，那么就要确保让各方都明白你只是起介绍的作用，剩下的事完全取决于他们自己。事实上，我经常会用半开玩笑的口气说，“如果你们彼此憎恨对方的话，可不要怪我”，我希望用这种方式让自己抽身出来。事实上，如果你有任何不好的预感，觉得自己可能会成为一个有风险的中间人的话，那么你最好管住自己的舌头。
当然，如果同这些我们最亲近的人做生意万无一失的话，是一件非常好的事，让人很愉快。有时候，事情一切顺利，可是更多的时候事情并没有那么美好。如同其他的生意一样，事先考虑到最坏的情况是很有帮助的（丧失的亲密关系，个人的尴尬，一个再也不和你说话的亲戚），考虑好可行性、收益和其他选择。然后决定是否值得冒险，以及你是否能够承担这些可能的后果。
记住，即使没有附带条件，事实上也总是存在着附带条件的。
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