李嘉诚的言语、目光和笑容，都不免让人产生疑问：早年经受的战乱、苦难，以及随后六十六年的辛苦工作，这些负面影响究竟是被一种怎样的力量化解，而没有让他成为一个性格极端的人?
是命运?—在很多场合，李都会提到自己的一生“蒙上天眷顾”。
但李嘉诚回答说：“性格才是命运的决定因素。好像一条船，船身很重要，因为机器及其它设备都是依附在这条船里面。”
很长时间以来，因为李的被神化，他的性格都为外界所忽视：李是一个性情急燥还是温和的人?他可曾有脆弱或失去自控的时候?
如果过往的经历可以呈现出李嘉诚的部分性格，那至少可以说明两点：他随时准备自己应付挑战，同时，乐于在高度自控下获得内心自由。关于后者，一个最恰当的阐释是他自身的体验：在参与地皮招标时，李会不停地、很快地举手出价，但当价钱超过市场的规律，他左手想举起时，右手便立即“制止”左手。
很早年时，李嘉诚就证明了，他从来不惮于改变自己，并永远清楚什么时候该挑战下一级台阶。
在其记忆中，第一次强烈的自我改变发生在十岁时。那一年，李嘉诚升入初中，在没有任何人的提醒下，他突然意识到了自己对家庭的责任。这让他一改往日的贪玩，开始发奋，每晚主动背书、默写。这种一夜之间的改变甚至曾令其父不解。
12岁时，因为父亲患肺病，李嘉诚去阅读相关书籍，希望找到救治方法，反而发现自己有着得肺病的一切症状。当时，李不仅需要负担其家族的经济，还需疗养肺病。但那时他已经深知个人角色管理的方法：没有太多选择，除了须将工作处理妥当，还攒钱买下旧书自修。今日回想起，他仍承认，这是一生最困难的阶段。
早年的经历不仅将李塑造成一个勤奋的推销员，更养成其对于生活细节毫不讲究的习惯：多年之后，李有一晚下班较晚，到家后拿起桌子上的饭就吃，虽然感觉味道有些臭，却未做声张的吃下了两碗——饭后问明，原来这是两碗给狗准备的饭。
但到22岁创立公司时，李嘉诚很容易就完成了一次质变：他告诉自己，光凭能忍、任劳任怨的毅力已经不够。新的挑战是：在没有找到成功的方程式前，如何让一个组织减少犯错、失败的可能?
或许本质而言，李嘉诚的全部独特之处，正系于其永远懂得把握角色变更的时机和方法。在一次演讲中，他谈及个人管理的艺术，就是应在人生不同的阶段不停反思自问：“我有什么心愿?我有宏伟的梦想，我懂不懂得什么是节制的热情?我有拼战命运的决心，我有没有面对恐惧的勇气?我有信息有机会，有没有实用智慧的心思?我自信能力天赋过人，有没有面对顺流逆流时懂得适如其分处理的心力?”
而其一生中最大的一个疑问是：富有后，感觉不到快乐又如何?
29岁的一个晚上，李嘉诚坐在露天的石头上回顾自己过去的7年：从22岁创业，到27、28岁“像火箭上升一样积攒财富”，他在当时已经知道，自己将成为富有人士。但他并不知道，内心的富贵由何而来?
那几年间，他正开始在意自己的衣着、手表，研究玉器。但在那一晚，他意识到：更重要的是自己内心知足，有正确的人生观，而在工作上得到的金钱除了足够家人生活使用外，其它的钱有正确用途，能在教育医疗方面能够帮助别人，生活虽然朴素，亦能令自己感到非常快乐。
1980年起，李决定设立个人基金会，其宗旨是“通过教育令能力增值以及通过医疗及相关项目建立一个关怀的社会”，并希望“在我离开这个世界后做的事，一定要比我在世时做的只多不少”。到今天，他的基金会已在过去26年捐赠近80亿港元，最近他再表示会将不少于1/3的个人资产放入基金之中。
而曾表示“从未考虑过要退休”的李，在这次采访中表露了一个新的计划：在2008年时减轻工作量，每个月抽出三天全天时间，每天花不少于8小时时间参与到李嘉诚基金会的公益工作中。
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