全词通过回顾少年时不知愁苦，衬托“而今”深深领略了愁苦的滋味，却又说不出道不出，写出两种截然不同的思想感情的变化。
在思想感情方面，这首词的首句“少年不识愁滋味”，乃是上片的核心。辛弃疾生长在中原沦陷区。青少年时代的他，深受北方人民英勇抗金斗争精神的鼓舞。他不仅自己有抗金复国的胆识和才略，而且认为中原是可以收复的，金人侵略者也是可以被赶出去的。因此，他不知何为“愁”，“爱上层楼”，作者年轻时根本不懂什么是忧愁，所以喜欢登楼赏玩。也只有不懂忧愁为何物时才有兴致登上高楼，效仿前辈的文人雅士们抒发一下所谓的忧苦之情。 到了下片时，话锋一转到了如今，着重写自己现在知愁。表现自己随着年岁的增长，处世阅历渐深，对于这个“愁”字有了真切的体验。作者怀着报国的志愿投奔南宋，本想与南宋政权同心协力，恢复大业。谁知，南宋政权不仅让他报国无门，而且还落得被削职闲居的境地，“一腔忠愤，无处发泄”，其心中的愁闷痛楚可以想见。而这所有的愁绪着重体现在这里的“尽”字，它包含着作者许多复杂的感受，从而完成了整篇词作在思想感情上的一大转折。
有的人评论说由于当时投降派把持朝政，所以抒发这种情感是一大忌讳的，加之辛弃疾流放罢职的身份，所以一腔愁绪只能转到天气上“却道天凉好个秋”上结尾。而我认为这固然是一个原因，这是在当时的历史环境下分析。但最大原因恐怕是辛弃疾自己的心绪所决定的。
真正的痛苦是说不出来的，当人体会到什么是真正的痛苦的时候就再也不想诉说了。能够说，能够登楼抒发自己的感情，说明还不是那么痛苦，至少能够说出来。真正体会到痛苦时，无论你登高，亦或望远，对着挚友亲朋时也许张张嘴，就只能说出个今年秋天格外凉的话了。古代的文人义士们皆是如此，也许动乱年代报国无门，会写文章抒发自己的情感，但这些都是能还在活下去的时候，还有希望，希望自己的文章自己的歌能引起人们乃至当朝统治者的注意警醒，所以去强调痛苦。而当真正绝望的时候，他这“愁”郁结心头，是很想对人倾诉一番，求得别人的同情和支持的，但是一想到朝廷昏庸黑暗，说了也于事无补，就不再说了。其中“欲说还休”这四个字就深刻地表现了作者这种痛苦矛盾的心情，悲愤愁苦溢于言表。自知说了也没有什么作用，真的是无能为力了，万般愁绪皆堵在心中张张嘴也就只能说一说天气了。
而词中技巧的运用上，作者除了处处注意同上下两片进行对比外，着重体现在了两的迭句上：两个“爱上层楼”和两个“欲说还休”。上片中的“爱上层楼”前一个为上句的果，后一个是下一句的因，避开了一般的泛泛陈述还把上下两句巧妙的联系了起来。而下片的“欲说还休”同样有此作用，不但和上片的“爱上层楼”巧妙呼应，而且“欲说还休”四字重复出现，总结了上句中的“识尽愁滋味”，更用迭句的形式渲染了“有苦无处诉”的气氛，充分的表达出了作者的愁绪之深。
