李商隐的诗歌能在晚唐独树一帜，在于他心灵善感，一往情深，用很多作品来表现晚唐士人伤感哀苦的情绪，以及他对爱情的执著，开创了诗歌的新风格、新境界。其诗构思新奇，风格秾丽，尤其是一些爱情诗与无题诗写得缠绵悱恻，为人传诵。此外李商隐将含蓄、朦胧的表现手法运用到了极致，但部分诗歌过于隐晦迷离，难于索解，至有“诗家总爱西昆好，独恨无人作郑笺”之说。
李商隐诗歌成就最高的是近体诗，尤其是七言律绝。他是继杜甫之后，唐代七律发展史上的第二座里程碑。
李商隐继承了杜甫七律锤炼谨严、沉郁顿挫的特色，又融合了齐梁诗的浓艳色彩、李贺诗的幻想象征手法，形成了深情绵邈、绮丽精工的独特风格。如《重过圣女祠》借爱情遇合，于写景中融合比兴象征，寄寓困顿失意的身世之感；《春雨》将李贺古体诗的奇艳移入律诗，语言绮丽而对仗工整，音律圆美婉转，意象极美。但他的诗中因爱用僻典，诗的整体意旨往往隐晦。其次，李商隐将人生慨叹的抒写向更深细隐晦方面发展，善于用艳丽精工的艺术形式表达惆怅落寞的情绪，诗中充满了迷茫与悲凉的体验，作品深婉精丽、韵味深厚，“近而不浮，远而不尽”，富有象征暗示色彩，有一种朦胧美。如《锦瑟》，关于其诗意，历来众说纷纭：有悼亡说、寄托说、恋情说、听瑟曲说、编集自序说、自伤身世说等多种解释，表达幽微深远，具有朦胧美。再次，他的诗歌从某种意义上说是其心灵的象征，是一种纯属主观的生命体验的表现。李商隐的七绝如《宿骆氏亭寄怀崔雍崔衮》、《夜雨寄北》、《夕阳楼》等，较多抒写身世之感，感情细腻，意境婉约，诗中贯穿着身世和时世的悲感，具有沉痛凄切的抑郁情调和忧伤美，在艺术上更是细美忧约、沉博绝丽，在精工富丽的辞藻中，朦胧含蓄地表达自己的情思，成为伤感唯美文学的典型。
李商隐的诗歌有广泛的师承。他悲怆哀怨的情思和香草美人的寄托手法源于屈原，他诗歌意旨的遥深、归趣难求的风格与阮籍有相通之处。杜甫诗歌忧国忧民的精神、沉郁顿挫的风格，齐梁诗歌的精工艳丽以及李贺诗歌的幽约奇丽的象征手法和风格都影响了李商隐。李商隐的一些长篇古体，雄放奇崛又近于韩愈；他还有少数诗歌清新流丽、纯用白描，脱胎于六朝民歌。李商隐善熔百家于一炉，故能自成一家。
