精细有机思维导图

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2023-06-06

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精细有机

化学

精细有机

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思维导图大纲

精细有机合成基础

芳香族亲电取代的定位规律

反应历程

苯环上已有取代基的定位规律

苯环的取代定位规律

1已有取代基的电子效应

取代基Z只具有供电诱导效应

取代基中间苯环相连的原子具有未共用电子对

取代基具有吸电子诱导效应-I，而且和苯环相连的原子没有未共用电子对

2已有取代基的空间效应、3亲电试剂的电子效应、4亲电试剂的空间效应、5新取代基的空间效应、6反应的可逆性

7反应条件的影响

温度、催化剂、介质

萘环的取代定位规律

α位和β位的活泼性

萘环上已有一个取代基时的定位规律

化学反应器

间歇操作反应器、液相连续反应器、气-液相连续反应器、气-固相接触催化连续反应器、气-液-固三相连续反应器

精细有机合成中的溶剂效应

溶剂的分类

质子传递溶剂、非质子传递极性溶剂、非质子传递非极性溶剂

“相似相溶”原则

一个溶质易溶于化学结构相似的溶剂，而不易溶于化学结构完全不同的溶剂。极性溶质易溶于极性溶剂，非极性溶质易溶于非极性溶剂

电子对受体（EPA）溶剂和电子对给体（EPD)溶剂

溶剂极性对反应速率的影响

Houghes-lngoldg规则、溶剂对亲电取代反应的影响、溶剂对亲核取代反应的影响

气-固相接触催化

催化剂的活性和寿命

催化剂的组成

催化活性物质、助催化剂、载体

催化剂的预防和再生

为了避免催化剂中毒，必须对原料进行精制，或换用合格的原料。再生的方法通常是将空气、水蒸气或氢气在一定温度下通过催化剂除去催化剂上的积碳、焦油物或硫化物等毒物

催化剂的制备

干混热分解法、共沉淀法、浸渍法、涂布法、还原法

相转移催化

基本原理

相转移催化剂具备条件

1用量少、效率高，自身不易发生不可逆的反应而消耗掉、2制备不太困难、价格合适、3毒性小，可用于多种反应

应用

1相转移催化最初用于亲核取代反应，例如引入一CN和一F的亲核取代、二氯卡宾的生成、O-烃化、O-酰化、N-烃化、N-酰化、C-烃化、S-烃化、S-酰化等。2后来又发展到用于氧化、过氧化、还原、亲电取代(例如偶合)等多种类型的反应。在农药、香料、照相材料、医药等领域都有应用

均相配位催化

过渡金属化学

18电子规则、配位体

基本反应

配位与解配、插入与消除、氧化与还原、氧化加成和还原消除

杂多酸及催化

杂多化合物的结构

杂多酸和杂多盐酸盐形成离子型晶体

杂多酸的主要性质

溶解性、热稳定性、酸性、氧化还原性

工业上应用

酸催化、催化氧化、2-甲基丙烯醛氧化成2-甲基丙烯酸、乙烯氧化成乙酸

精细有机合成中的其他技术

分子筛催化、固体超强酸催化、不对称合成催化、生物催化、有机电化学合成、有机光合成、微波促进技术、超临界流体、离子液体

卤化

概述

向有机分子中的碳原子上引入卤原子的反应称作“卤化”。根据引入的卤原子的不同，又可细分为氟化、氯化、溴化和碘化。按引入卤原子的方式又可细分为取代卤化、加成卤化和置换卤化

卤化热力学

卤化反应热、碳-卤键的稳定性和反应活性

芳环上的取代卤化

反应历程

无水状态，氯气氯化

催化剂

苯的一氯化制氯苯催化剂、苯的二氯化制对二氯苯催化剂、甲苯的氯化制对氯甲苯催化剂、苯酚的氯化催化剂

卤化动力学

苯-氯化的连串反应

各种连串卤化反应的处理方法

控制卤化深度、选择催化剂、选择卤化剂、调整介质的pH值或改变合成路线、选择溶剂

氯化重要实例

制备氯苯、2，6-二氯苯酚

溴化重要实例

十溴二苯醚制备

四溴双酚A的制备

四溴苯酐的制备

碘化重要实例

2，6-二碘-4-氰基苯酚、2-碘苯氧乙酸、3-乙酰氨基-2，4，6-三碘苯甲酸钠

羰基α-氢的取代卤化

反应历程

三氯乙醛的制备

乙醛的氯化法、乙醇的氯化法

一氯乙酸的制备

芳环侧链α-氢的取代卤化

反应历程

链引发

氯分子在高温、光照或引发剂的作用下，均裂为氯自由基

链增长

链终止

自由基互相碰撞将能量转移给反应器壁，或自由基与杂质结合，可造成链终止

主要影响因素

光源、引发剂、杂质和温度

重要实例

制备α-一氯甲苯、α，α-二氯甲苯、α，α，α-三氯甲苯

饱和烃的取代卤化

甲烷的氯化制各种氯甲烷

氯气氯化法、氧氯化法

烯键α-氢的取代卤化

卤素对双键的加成卤化

亲电加成卤化

反应机理

重要实例

1，2-二氯乙烷、四溴乙烷、六溴环十二烷

卤化氢对双键的加成卤化

亲电加成卤化

反应历程

重要实例

1-氯-3-甲基-2-丁烯

置换卤化

卤原子置换羟基

卤原子置换醇羟基

反应条件

醇类与卤化氢反应时，醇羟基可被卤原子所置换

重要实例

卤原子置换羧酸基

卤化剂

光气、亚硫酰卤、三卤化磷、三卤氧磷等

氯乙酰氯生产方法

①以乙酸或乙断为原料在催化剂或催化剂与光的协同作用下用氯气化；②乙酰氯用氯气氯化；③氯乙酸的轻基置换氯化；④乙烯酮的氯化。

氟原子置换氯原子

一般反应条件

氟原子置换氯原子是制备有机氟化物的重要方法

重要实例

氯原子置换硝基

反应条件

以氯分子为反应剂，使氯原子置换芳环上的硝基是在高温下进行的自由基链反应

重要实例

电解氟化

卤化

概述

卤化热力学

卤化反应热、碳-卤键的稳定性和反应活性

芳环上的取代卤化

反应历程

无水状态，氯气氯化

催化剂

苯的一氯化制氯苯催化剂、苯的二氯化制对二氯苯催化剂、甲苯的氯化制对氯甲苯催化剂、苯酚的氯化催化剂

卤化动力学

苯-氯化的连串反应

各种连串卤化反应的处理方法

控制卤化深度、选择催化剂、选择卤化剂、调整介质的pH值或改变合成路线、选择溶剂

氯化重要实例

制备氯苯、2，6-二氯苯酚

溴化重要实例

十溴二苯醚制备

四溴双酚A的制备

四溴苯酐的制备

碘化重要实例

2，6-二碘-4-氰基苯酚、2-碘苯氧乙酸、3-乙酰氨基-2，4，6-三碘苯甲酸钠

羰基α-氢的取代卤化

反应历程

三氯乙醛的制备

乙醛的氯化法、乙醇的氯化法

一氯乙酸的制备

芳环侧链α-氢的取代卤化

反应历程

链引发

氯分子在高温、光照或引发剂的作用下，均裂为氯自由基

链增长

链终止

自由基互相碰撞将能量转移给反应器壁，或自由基与杂质结合，可造成链终止

主要影响因素

光源、引发剂、杂质和温度

饱和烃的取代卤化

甲烷的氯化制各种氯甲烷

氯气氯化法、氧氯化法

烯键α-氢的取代卤化

卤素对双键的加成卤化

亲电加成卤化

反应机理

卤化氢对双键的加成卤化

亲电加成卤化

反应历程

置换卤化

卤原子置换羟基

卤原子置换醇羟基

反应条件

醇类与卤化氢反应时，醇羟基可被卤原子所置换

卤原子置换羧酸基

卤化剂

光气、亚硫酰卤、三卤化磷、三卤氧磷等

氯乙酰氯生产方法

①以乙酸或乙断为原料在催化剂或催化剂与光的协同作用下用氯气化；②乙酰氯用氯气氯化；③氯乙酸的轻基置换氯化；④乙烯酮的氯化。

氟原子置换氯原子

一般反应条件

氟原子置换氯原子是制备有机氟化物的重要方法

氯原子置换硝基

反应条件

以氯分子为反应剂，使氯原子置换芳环上的硝基是在高温下进行的自由基链反应

电解氟化

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