黄酮类化合物思维导图

U732200133

2023-05-07

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黄酮类化合物

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黄酮类化合物

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思维导图大纲

黄酮类化合物的理化性质

1）性状：颜色：多黄色影响颜色深浅的主要因素：交叉共轭体系助色团及其位置。物态：多结晶、无定型粉末。

2）溶解性：苷与苷元的区别

3）酸性：来源：多具有游离酚羟基，故显酸性影响因素及规律： 7,4′-二OH ＞7-OH或4′-OH＞一般Ar-OH＞5-OH PH梯度萃取 5% NaHCO3 5% Na2CO3 0.2% NaOH 4% NaOH

4）碱性：γ-吡喃酮环1-氧孤对电子

5）显色反应

还原反应：Mg-HCl反应：（二氢）黄（醇）—— 橙红-紫红-紫-蓝 NaBH4反应：二氢黄———————— 红-紫

金属盐络合反应：AlCl3反应：黄色荧光 Mg(Ac)2反应：二氢黄酮（醇） —— 天蓝色荧光 Pb(Ac)2反应：中性：邻二酚羟 —— 黄-红色沉淀碱式：一般酚羟基类锆盐-枸橼酸反应：3-OH,4-C=O 黄色不退 5-OH,4-C=O 黄色退去氨性SrCl2反应：邻二酚羟 —— 绿-黑色 FeCl3反应：酚羟基 ——绿-黑色

硼酸络合反应：5-OH黄酮、2-OH查耳酮 —— 亮黄色

碱性试剂显色反应：黄酮类 —— 日光下颜色加深，紫外下荧光增强二氢黄酮 —— 橙-黄色黄酮醇 —— 黄色，通空气变棕色

概述

概念：C6-C3-C6 、 2-苯基色原酮

结构类型：划分依据：C环氧化程度、是否开环、B环连接位置重要类型：黄（醇）、二氢黄（醇）、（二氢）异黄查耳酮、橙酮

生物合成： B环的来源：桂皮酸 A环的来源：丙二酸

生物活性：主要活性及代表物 1.对心血管系统的作用： 1）降低毛细血管脆性及异常通透性：芦丁、橙皮苷 2）扩张冠状动脉，治疗冠心病：葛根素 3）降压 4）抑制血小板聚集及血栓形成 2.抗肝毒作用：水飞蓟素、（+）-儿茶素 3.抗炎作用：二氢槲皮素 4.雌激素样作用：大豆素、染料木素等 5.抗菌、抗病毒作用：木樨草素、黄芩苷、黄芩素槲皮素、山萘素、二氢槲皮素 6.泻下作用：营石苷 A 7.解痉作用：异甘草素、大豆素