小说从元末明初写起("楔子")，一直写到明万历四十四年("幽榜")，前后历时约二百四十八年。正文从第二回开始，故事发生在明代成化末年，上距"楔子"约一百二十年;结束于第五十五回"四客"故事，此事发生在万历二十三年，下距"幽榜"二十一年。前后历经一个朝代的兴衰。
元朝末年浙江诸暨农家子弟王冕自学成才后，因不愿相与知县时仁和乡绅危素，避走山东济南卖画为生。半年后，黄河决堤，百姓流离，王冕乃回到故乡。不久，母亲病死。又隔了一年，天下大乱。吴王平方国珍，特去访问王冕，向他求教平天下之策。数年后，吴王建国大明，礼部议定用四书、五经、八股文取士。由此，王冕预知"一代文人有厄"，乃及时避居会稽山中。到了成化末年，山东兖州汶上县薛家集观音庵中办学堂，夏总甲推荐周进来教馆。周进为一老童生，先后受到秀才梅玖的嘲弄和举人王惠的白眼，感到无限屈辱。一年后又失却馆地，更是满腹怨嗟。随姊丈金有余去省城为商人记帐时去贡院游覧，见到号板，怨愤至极，一头攮去，不省人事。后得商人资助捐监应试，先后中了举人、进士，做了御史，点了广东学道。他在主试南海、番属两县蜜生时，识拔了五十四岁的老童生范进入学。
不久，范进又考取举人，但却喜极而疯，为丈人胡屠户一个嘴巴打醒。范母也因喜极而亡。在乡绅张静裔劝说之下，范进乃与他去房师、高要知县汤奉处打秋风。二人正在候见汤知县时，当地乡绅贡生严大位又前来识。严贡生因横行乡里，被告到县里。不料汤知县居然准了状，严贡生不得不避走省城。县里差人找到他的老弟监生严大育。严监生胆小怕事，找两位舅爷虞生王德、王仁来了结乃兄官司。不久，严监生妻王氏病重，又花了大量银子打点两位舅爷才将妾赵氏扶正，接着王氏病故。婚丧两事一共花了四五千两银子，严监生十分肉痛，气恼交加，宿疾发作，以致一病不起。此后，赵姨娘唯一的儿子又夭折，严贡生乃乘机谋夺乃弟家产，大兴讼事。
此时，周进已升任国子监司业，他识拔的弟子范进也被钦点山东学道。范进赴任之日，周进乃以当年在薛家集教馆时的学生荀玫相托。荷政与王惠同榜中了进士。不料荀玫母死，正值朝廷考选科、道，王惠劝他谋求存情，被驳回后返乡守制。王惠赴南昌知府任，与前任太守佑之子景玉办理交接。后又升任南赣道，正遇宁王谋反，王惠降顺。宁王被擒，王惠匆匆逃走至浙江乌镇时，遇到蘧景玉之子蘧公孙。公孙赠他二百两银子，他则将只枕箱交于公孙。公孙从枕箱中发现一本《高青邱集诗话》，乃以自己"补辑"名义刻印出来，从此被人视为少年名士，湖湖州娄琫、娄瓒宴请鲁编修，鲁编修在席上见到蘧公孙，乃将女儿许与公孙。
不久，鲁编修与蘧佑先后病故，公孙做名士之心也有所收敛，结识了在文海楼选文的马纯上。此时，家人宦成拐带丫头双红出逃，被捉回后，在差人唆使下，以"钦犯"王惠的枕箱为要挟，扬言要首告蘧公孙，幸得马纯上用全部束修赎回枕箱，方才了结此案;马纯上则离开嘉兴去杭州书坊文瀚楼。马纯上游西湖，接济了拆字少年匡超人。匡超人返乡后又得知县李本瑛的识拔，入学成了秀才。不料，李本瑛被诬告，匡超人在潘保正指引下，前往杭州投靠他的房分兄弟潘三。从此，匡超人又结识了西湖名士景兰江、赵雪、支剑峰、浦墨卿，簇拥着胡三公子游西湖、做诗会，潘三则劝说他不必相与这些人，并且指使他假造文书，替人代考。因此，匡超人也积攒了不少银两，娶了差人郑老爹之女为妻。李本英瑛案情昭雪后升任给事中，派人来寻他，此时潘三已被拿。匡超人得到李本英书信，就将妻子送往乐清乡下，只身前往京城。在原配郑氏病死，正遂他的心愿。取定了结又乘船北上，在船上遇到冯琢庵、牛布衣。船到扬州，冯、匡二人换船北上，牛布衣却搭江船到了芜湖，寄寓在甘露庵中，不料却患病不起，老和尚为他经营后事。住在附近的少年牛浦郎，一日晚间来庵中借着灯光读书，老和尚准备将牛布衣诗稿给他看，他却等不及，先行偷了出来。不久老和尚入京，他索性假冒牛布衣招摇行骗，新补知县董瑛慕名来拜，匆匆一叙而别。从此，牛浦郎学得一身势利，与岳家卜氏兄弟相处不谐，乃去安东县投靠董瑛。路上遇着牛玉圃，两人认作祖孙。牛玉圃带着他去扬州盐商万雪斋家。牛浦郎因跌入水塘，受到牛玉圃的冷遇，正好他从子午宫道士处听到万雪斋的出身，就故意诱使牛玉圃当众说了出来，因而被万雪斋辞遇。牛玉圃方知上当，将牛浦郎痛打一顿，丢在河岸上。牛浦郎得到过路的黄客人搭救，同去安东，又被黄客人招赘为婿。董瑛此时即将升任，乃向接任的向鼎交代，请他关照牛浦郎。不料真牛布衣妻子寻夫而来，告到县里。
向知县因断了这一无头官司，被人向按察司参处，却被按察司门下戏子鲍文卿怜才解救。不久，鲍文卿又回南京重操旧业，向知县升任安庆府，路过南京，近文卿，邀其父子来衙门相会，赠送其银两，又为其子廷玺娶妻。不久，向鼎升任福建汀漳道，文卿则返回南京，病重而死，廷玺不得义母欢心，去苏州寻兄，而乃兄又亡故;再去扬州，投靠季苇萧，从此结识了扬州一班名士如辛东之、金寓刘、来霞土等;回到南京后又投靠到杜慎卿门下。杜慎卿邀了南京城里一百几十班做旦脚的戏子，高会莫愁湖。事后，鲍廷玺向他求助，杜慎卿却介绍他去天长自己的族弟少卿处。
杜少卿为人豪爽，极重孝道，又不会理家，家人王胡子伙同张铁臂等人讹骗其财产，鲍廷玺也趁机索讨一百多两银子而去。不久，少卿卿家产将尽，听从老管家娄焕文的劝告，移家南京，得识各地齐集南京的名士。少卿与娘子同游清凉山，自由自在地生活。未曾料到巡抚大人将他荐举博学鸿词科，他不得不去安庆致谢并面辞，李大人不允所请。归来后，李大人又遣人来催促，少卿乃装病辞去。此时，迟衡山正倡议修祭泰伯祠，杜少卿、庄绍光等人极表赞同，共襄盛举，并推定南京国子监博士虞育德任主祭。经过多时准备，选定四月初一举行祭祠大典，四处齐集南京的名士、选家都参与盛会，南京的民众也挨挤着来看。祭祠以后，与会的人又都星散，此时寻父二十年的的郭孝子又来南京，以杜少为首的南京名士并不因他是王惠之子而冷落他，赞扬其孝行，赞助其银两，帮他前往陕、川寻父。到了成都府外的庵里，王惠却坚决不认其子。不久，王惠病死。郭孝子背着骨骸返乡。途中遇到萧云仙，劝说他去效力朝廷，乃父也要云仙去平少保处投军。在平少保帐下，云仙率兵收复青枫城后，筑城垣、修水利、垦田地、兴学堂。后去应天府任江淮卫守备，因此结识了虞育德等南京的大名士。过江时，他在扬州码头又邂近曾在青枫城教书的沈大年。沈大年正送其女琼枝去扬州宋为富家完婚。岂知宋为富乃以讨妾对待，琼枝乃只身逃往南京，写扇作诗，为人刺绣谋生。江都县差人前来缉拿时，她正向杜少卿娘子诉说自己遭遇，她终被押入江都。
在船上，有一汉子带着两个婊子也去扬州。那汉子刚到家，汤镇台的侄子汤六老爷就来厮混，又勾引汤镇台两个儿子汤由、汤实到妓院来吃酒。汤由、汤实乡试落第后去父亲任所镇远府，正值苗民作乱，汤奏平了乱，却被降三级调用。父子三人一齐回到家乡。汤镇台请余特教导其子，余特不就，而去无为州秋风。不料私和人命事发，因关文中误写"贡生余持"，乃为其弟余持蒙混，胡涂了结官司。余特又去南京，得与杜少卿等时贤聚首，但不久虞育德远赴浙江，余特又回到五河，被虞华轩请去教育儿子，旋又被选为徽州府学训导。老秀才王蕴来拜老师，余特很看重他。王蕴曾鼓励三女儿殉夫，后又觉伤心，乃去游南京。在南京由邓质夫陪着去泰伯祠凭吊，但未见到南京一班名人。
不久，武书回到南京，正欲去回拜邓质夫，却被高翰林请去作客。客人是万中书，但却是冒充的中书。东窗事发，幸得凤四老爹相助，秦中书出了银子，才捐了一个真中书。风四老爹送万中书回浙江，顺便向杭州朋友陈正公讨回欠馈做回南京的盘，但陈正公则被毛二胡子骗去了银两，风四老爹出面为他讨回银两就返回南京，去回秦中书的话。秦中书却与陈四老爷在妓女聘娘处鬼混。不久，秦中书进京补缺，陈四老爷又往福建寻表兄徐九公子去了。聘娘被虔婆所逼，剃度为尼。陈和甫的儿子也做了和尚，却与同是测字的丁诗争闹不休。此时，在南京市井中倒出现了几个奇人：写字的季遐年、卖纸火筒子的王太、开茶馆的盖宽、做裁缝的荆元，他们凭一技之长，自食其力，与前此出现的名士并不相同。
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