高三有机化学知识点思维导图

清水入喉

2023-04-06

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高三有机化学知识点

化学

高三

知识点

其实,不是化学太难,我们学习化学的第一步就是要熟悉课本的内容,将书上重要的知识点理解好。

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思维导图大纲

高三有机化学知识点

有机物的溶解性

(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的，下同)醇、醛、羧酸等。

(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。

(3)具有特殊溶解性的:

① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

② 苯酚:室温下，在水中的溶解度是9.3g(属可溶)，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小，会析出(即盐析，皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

高三有机化学易错知识点

易错点1 空间想象能力差，不能正确解开球棍模型图

【易错分析】对于不能将已知的球棍模型转化成有机物结构简式，则会导致思维受阻，不能顺利解题。因此，在球棍模型与结构简式转化过程中，先联系常见元素(有机物一般离不开碳、氢)的原子形成共价键数目，后结合球棍模型推断原子，并确定原子之间的"棍"表示单键、双键还是叁键，最后，写出结构简式。

(2)官能团决定有机物化学性质。重要官能团有：碳碳双键、碳碳叁键、醇羟基、酚羟基、卤原子、醛基、羧基、氨基、酯基等。相同官能团具有相似的化学性质。

(3)教材隐性知识。

①氢气在催化剂，加热条件下，不能与羧基、酯基发生加成反应;

②醛基能被酸性高锰酸钾、溴水氧化;

③酚类与浓溴水反应，主要发生邻、对位取代，间位取代产率低，但一定有间位产物;

④酚酯在碱溶液中水解，生成酚盐、羧酸盐。

(4)有机分子中原子共面、共线判断，可以采用分合法。即将有机物分子拆分成甲烷(最多有3个原子共面)、乙烯(所有原子一定共面)、乙炔(所有原子一定共线)、苯(所有原子一定共面)等相似结构，根据立体几何中点、线、面、体之间关系确定共面、线情况。审题时，注意区别：一定与可能，最少与最多，碳原子与原子等。

易错点2 相似概念混淆，导致判断错误

【易错分析】(1)同分异构体与相对分子质量判断同分异构体的依据是分子式相同，结构不同。判断方法是，先将结构式、键线式等形式转化成分子式，然后，判断。值得注意的是，一同分异构体的相对分子质量相同，但是相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体，例如，CH3CH2OH、CH3OCH3、HCOOH相对分子质量都相同，但是，HCOOH分子式与另两种不同，乙醇与甲醚互为同分异构体，HCOOH不是乙醇、甲醚的同分异构体;二是名称与同分异构体关系，有时不同名称表示同一种物质，例如，新戊烷与或2，2-二甲基丙烷是同一种物质。(2)同系物强调通式相同、结构相似、分子式相差一个或几个"CH2"，因此，同系物不仅要求官能团的种类相同，而且要求官能团数目相同，如甲醇、乙二醇、丙三醇之间不是同系物关系，乙二醇与丙二醇互为同系物。对于芳香族化合物，要求官能团的位置相同，例如，C6H5OH与C6H5CH2OH不是同系物，虽然官能团都是羟基，但是，-OH连在苯环上属于酚类，-OH连在支链上属于芳香醇类。

易错点3 不能把物质结构与性质联系起来

【易错分析】高考题中有机物的结构与性质相关的题占了很大比例，结构决定性质，很多考题中给出的是一陌生的有机物的结构简式，让推测其具有的性质，我们可以按其含有的官能团，将其分解成学过的简单的碳碳双键、碳碳叁键、酚羟基、羧基等结构，再根据它们所对应的性质，去推测复杂有机物的性质，使结构与性质联系起来，这样才学得活，用得好，解得顺。

易错点4 缺乏对有机反应规律认识

【易错分析】缺乏对有机反应规律的认识是学习有机化学中的大问题，许多同学在学习中谈到：有机化学在初学时感觉比无机化学难，但时间长了就会感觉有机化学知识规律性更强，死记的东西更少，而在众多的有机化学的规律中，有机反应的规律和官能团的性质是最为重要的，掌握这些规律不能靠死记硬背，要理解要从结构与性质的关系上摸清其脉络。

易错点5 忽视有机反应与断裂化学键关系

【易错分析】学习有机物反应时，如果不联系化学键的断裂与生成，会错误判断有机反应类型与断裂化学键方式。各类有机物在发生各种类型的反应时，其断键位置各有不同，但同一类型的反应其断裂键的位置是相同的，掌握这一点就掌握了这类反应的实质。这是有机化学中最重要的基础知识。在解答有关有机新信息题目时，要根据有机物的断键方式，确定有机反应类型。

易错点6 不会联系教材简单有机物分子结构，判断原子空间结构关系错误【易错分析】讨论有机物分子结构(共线、面)，可以先将有机物分子拆分几个部分，然后，联系甲烷、乙烯、乙炔、苯结构，判断点、线、面之间关系。例如，CH2=CH2分子中所有原子共面，则(CH2=CH)2C=C(CH=CH2)2分子中所有原子共面。

易错点7 不理解有机反应本质，混淆官能团性质

【易错分析】易混淆酚酯基和醇酯基，不理解氢氧化钠在酯水解反应中作用，忽视水解生成的酚羟基会与碱继续反应，或忽视醇羟基和酚羟基区别,醇不能与碱反应，易导致在计算某些含以上官能团的物质与氢氧化钠反应时的用量时出错。在有机反应中，能与氢氧化钠反应有机物有：

(1)羧酸，发生中和反应;

(2)酚，发生中和反应;

(3)酯，实质中和羧酸(若酚酯，中和产物酚);

(4)卤代烃，实质是中和HX。值得注意：酚酯与氢氧化钠溶液反应生成羧酸钠和酚钠。

易混官能团有：

(1)醇羟基、酚羟基和羧基中羟基;

(2)酚酯基和醇酯基;

(3)醛基与羰基。

易错点8 不理解有机合成路线设计，忽视官能团保护原理

【易错分析】易忽视叔醇不能被氧化，而碳碳双键在醇催化氧化过程中，也能被氧化。因此在氧化过程中必要时需要保护某些官能团。在有机合成中，官能团保护就是设计路线，使指定官能团反应，避免某官能团反应。例如，利用烯醇制稀醛，先利用烯醇与HX反应，后催化氧化制醛，最后消去得烯醛，与HX 加成、消去的目的是保护碳碳双键。有机物推断技巧：推断有机物可以采用顺向思维法，即由反应物推断中间产物，最后推知最终产物的结构，当已知反应物结构或分子式时，可以采用顺向推断，逆向思维法推断有机物结构，即由产物向反应物推断。当反应物未知，产物或中间产物结构已知，可以采用倒推，如本题推断F结构简式采用逆推法。在解答综合题时，往往需要顺向思维法、逆向思维法综合运用，也称为综合法。

易错点9 同化新信息能力差，不能有效利用题目给出的有机原理

【易错分析】如果对题目所提示的信息利用或提取不准确则易导致不能顺利推断物质或者无法解题。有机合成是高考考查的重点，一般情况下，该类题目都会出现一些新的信息，关键是从试题所提供的新信息中准确地提取实质性的内容，并与已熟悉的模块进行整合，重组为新知识。题目所给出的信息是教材以外的信息，要求根据信息，先找化学键断裂和形成规律，然后根据具体实例反应本质归纳出一般规律，并用一般规律解决问题。

易错点10 实验原理与操作脱离

【易错分析】在氢氧化亚铁的制备过程中若忽视其易被空气氧化，将胶头滴管不插入液面以下则很容易造成实验失败，因此要根据物质的性质选择合理的实验装置。向试管里或烧杯里滴加液体，一般情况下，滴管在容器口上方滴加溶液，特殊情况：可以将胶头滴管伸入液面下滴加液体(中学唯一例外：制备氢氧化亚铁);收集气体方法由气体性质决定：气体不溶于某液体，可以采用排液法收集，气体无毒、不与空气中物质反应，可以用排空气法收集。密度大于空气的气体，采用向上排空气法收集，密度小于空气密度的，采用向下排空气收集。不能用排水法收集的气体，可以用排其它液体法收集。如排煤油、四氯化碳收集氨气。制取并检验某气体可燃性实验：注意两检验，一检验装置气密性，二检验气体纯度。配制硫酸的混合液：由于浓硫酸密度较大且溶解时放出大量热量。所以，操作方法是，将浓硫酸注入另一种液体(如水，乙醇，浓硝酸等)中，并用玻璃棒搅拌至冷却。

易错点11 不熟悉仪器结构易导致错选仪器

【易错分析】如果忽视酸式滴定管和碱式滴定管的结构差异则在中和滴定时造成不能正确选用仪器，因此要熟悉常见仪器的构造与差异。熟悉中学常见仪器差异，是正确选择仪器关键。

(1)烧瓶分圆底烧瓶、蒸馏烧瓶;

(2)滴定管分酸式和碱式，碱式滴定管下端有一段橡皮管;

(3)漏斗分普通漏斗、分液漏斗和长颈漏斗。

易错点12 实验设计中涉及混合气体的检验时缺乏严密性

【易错分析】在实验设计时，很多地方都涉及气体的检验，若不注意气体的检验顺序可能就得不到预想的结果，造成实验失败。检验混合气体的成分时，一般要掌握下列规则：

(1)水蒸汽最先检验;

(2)有干扰的气体先检验：例如，气体甲对气体乙检验有干扰，检验思路：检验气体甲→除去气体甲→确定气体甲除尽→检验气体乙。

易错点13 不能采用比较法分析实验方案

【易错分析】同时给出几套实验方案，不能正确比较装置的优缺点，就很难找到回答问题的切入点。实验评价题的试题特点是：在为达到某一实验目的设计的多个方案中，根据化学实验原理、元素化合物知识以及科学实验的手段等，通过分析、综合、比较论证，从不同角度对指定实验方案的优劣做出综合评价。应试策略是，从以下几个角度进行比较分析及评价：可行性：实验原理是否正确可行;实验操作是否安全合理;实验步骤是否简单方便;实验效果是否明显等;从"绿色化学"的视角对实验作出评价：反应原料是否易得、充足、安全、无毒;反应速率是否适宜;原料利用率是否较高;实验过程中是否造成环境污染等。

易错点14 定量实验要正确分析实验误差

【易错分析】对于定量实验，要采用措施减小误差。减小误差从以下角度考虑：

(1)装置气密性良好;

(2)装置中气体排除;

(3)减少副反应;

(4)避免气体带杂质(如测定水的质量，气体必须干燥);

(5)防止空气中二氧化碳和水进入装置)等。燃烧法定量测定实验一般设计思路：气体发生装置→气体干燥装置→主反应装置→吸收产物(I )→吸收产物(II )→干燥装置→尾气处理装置。

高三有机化学实验注意事项

1加热方式

有机实验往往需要加热，而不同的实验其加热方式可能不一样。

⑴酒精灯加热。酒精灯的火焰温度一般为400~500℃，所以需要低温的实验可以用酒精灯加热。教材中用酒精灯加热的有机实验有："乙烯制备实验"、"乙酸乙酯制备实验"、"石油蒸馏实验"和"石蜡催化裂化实验"。

⑵酒精喷灯加热。酒精喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰温度要高得多，所以需要较高温度的有机实验可采用酒精喷灯加热。教材中用酒精喷灯加热的有机实验是："煤的干馏实验"。

⑶水浴加热。水浴加热温度不得超过100℃。教材中水浴加热的有机实验包括："银镜实验包括醛和糖的所有银镜实验"，"硝基苯制备实验的水浴温度为60℃，"酚酯制备实验的沸水浴"，"乙酸乙酯水解实验的水浴温度为70℃~80℃，"糖包括双糖、淀粉和纤维素的水解实验热水浴"。

⑷用温度计测温的有机实验有："硝基苯的制取实验"、"乙酸乙酯的制取实验"以上两个实验中的温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中，测定水浴的温度、"乙烯的实验室制取实验"温度计水银球插入反应液中，测定反应液的温度和"石油的蒸馏实验"温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处，测定馏出物的温度。

2催化剂的使用

⑴硫酸做催化剂的实验有："乙烯的制取实验"、"硝基苯的制取实验"、"乙酸乙酯的制取实验"、"纤维素硝酸酯的制取实验"、"糖类包括二糖、淀粉和纤维素水解实验"和"乙酸乙酯的水解实验"。

前四个实验的催化剂是浓硫酸，后两个实验的催化剂是稀硫酸，最后一个实验也可以使用氢氧化钠溶液作为催化剂

⑵铁做催化剂的实验有：溴苯的制取实验实际上起催化作用的是溴与铁反应后生成的溴化铁。

⑶ 氧化铝作为催化剂的实验包括：石蜡催化裂化实验。

3.反应物的量

在有机实验中，应严格控制反应物的数量和每种反应物的比例。例如，在"乙烯制备实验"中，必须注意乙醇与浓硫酸的比例为1:3，所需量不宜过多，否则反应物温度太慢，副反应多，影响乙烯收率。

4.冷却

有机实验中的大多数反应物和产物都是挥发性有害物质，因此必须注意对挥发性反应物和产物进行冷却。

⑴需要冷水用冷凝管盛装冷却的实验："蒸馏水的制取实验"和"石油的蒸馏实验"。

(2)将反应装置与空气冷却的长玻璃管连接的实验："硝基苯制备实验"、"酚酯制备实验"、"乙酸乙酯制备实验"、"石蜡催化裂化实验"和"溴苯制备实验"。

这些实验需要冷却的目的是减少反应物或生成物的挥发，既保证了实验的顺利进行，又减少了这些挥发物对人的危害和对环境的污染。

5除杂

有机物的实验往往副反应较多，导致产物中的杂质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产物进行净化除杂。如"乙烯的制备实验"中乙烯中常含有co2和so2等杂质气体，可将这种混合气体通入到浓碱液中除去酸性气体;再如"溴苯的制备实验"和"硝基苯的制备实验"，产物溴苯和硝基苯中分别含有溴和no2，因此，产物可用浓碱液洗涤。

6不断搅拌

注意不断搅拌也是有机实验的一个注意条件。如"浓硫酸使蔗糖脱水实验"也称"黑面包"实验目的是使浓硫酸与蔗糖迅速混合，在短时间内急剧反应，以便反应放出的气体和大量的热使蔗糖炭化生成的炭等固体物质快速膨胀、"乙烯制备实验"中醇酸混合液的配制。

7使用沸石防止沸腾

需要使用沸石的有机实验：⑴实验室中制取乙烯的实验;⑵石油蒸馏实验。

8尾气处理

有机实验中往往挥发或产生有害气体，因此必须对这种有害气体的尾气进行无害化处理。

(1)例如，在甲烷、乙烯和乙炔的制备实验中，可燃尾气可以燃烧;(2)在"溴苯制备实验"和"硝基苯制备实验"中，有害挥发物可以通过冷却回流。

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