每年中国农历"清明"前后到"夏至"前后这段时间，是画眉的繁殖季节，每对画眉每年一般可繁殖1-2次。阳春三月春暖花开的时候，画眉雄鸟首先发情，不断地大鸣细唱，向雌鸟表示爱慕之情。它一面山盟海誓，一面严阵以待，向可能出现的情敌发出警告，以示其姻缘不容侵犯。画眉的听觉器官却十分发达，对音频的振动极为敏感，而且反应特别快。在繁殖季节，雄鸟特别擅长引吭高歌，尤其喜在清晨和傍晚鸣叫。它的鸣叫高亢激昂，婉转多变，而且持久不断，极富韵味，非常动听。快叫时，激越奔放，似珠落玉盘;慢叫时，如行云流水。特别是它长时间的连续鸣叫，真可令人荡气回肠，叹为观止。因此，有人称它为"林中歌手"或"鸟类歌唱家"。
为了博得雌鸟的欢心，雄性画眉几乎使尽浑身的解数，不知疲倦地为爱情而歌唱，同时不遗余力向雌鸟大献殷勤，甚至装模作样地在枝头上迈着风雅的步履，尽量显示自己温文尔雅的可掬之态，表示自己风华正茂的歌唱天才。如果此时在一只雌画眉的周围有两只以上的竞争者，那么，一场恶战将不可避免。画眉特别善于打斗，打起架来抓、爬、滚、啄、插五艺俱全，毫不示弱，因此被誉为"英雄鸟"。当然，而那只"坐山观虎斗"的画眉"小姐"，最后就会选择打斗中的胜者为伴侣。不过，它们伉俪之间的爱情并不是专一而白头到老的。也就是说，待它们的儿女有独立生活的能力时，这个不久前建立起来的"小家庭"也就同时宣告解体了。
雌雄画眉择偶配对以后，便以"小家庭"为单位分散活动，寻找适合筑巢的地方。有繁殖经验的会在故地繁殖。如无遇到敌害，一般能在原栖息地居住数年。它们交配后，就找适合的地方筑巢，为繁殖后代做准备。它们的巢一般多筑于山丘茂密的草丛、灌木丛中的地面或背北向南，上有大树，下有灌木丛的距地面1米左右的灌木枝上，以干草叶、枯草根和茎等编织而成。巢较隐蔽，呈杯状或椭圆形的碟状，外壁较松散而粗糙，内壁纯以细草茎编成，比较细密。巢外层以树叶、竹叶、草茎、嫩枝等为巢材，内衬以细草、松枝、细根等。内径约为9-13厘米、外径约13-20厘米，巢深7.5-8.5厘米、巢高为10-11厘米。
画眉每窝产卵3-5枚，每日产1枚。它的卵呈椭圆形，浅蓝或天蓝色，具有褐色斑点。卵壳有光泽，晶莹美丽。卵的长径为27-28毫米，宽径20-22毫米，卵重大约为5-7克。孵化温度为36.5-39度，孵化期为14-15天。亲鸟产完卵后即开始孵化，孵化仅由雌鸟担任，雄鸟在巢周围警戒。亲鸟在孵化期十分恋巢，如果有敌害，直至对方接近巢前才沿着灌丛底部逃走。逃走时，不鸣叫也不远飞，当敌害离去后3-5分钟即返回巢中。
雏鸟刚出生时眼睛尚未睁开，全身是稀疏的绒羽，全靠雌雄亲鸟含食哺养。雏鸟出壳的第二日开始喂食，逐渐眼睛开始睁开，体表长出针状的羽毛，食欲渐旺，能在巢中与其他雏鸟争食。雏鸟25天左右离巢，此时体形开始明显增大，逐渐能爬窝行动，小小的羽毛开始出现，针羽的顶端长出羽片，其形态已接近成鸟，但由于飞翔及寻食能力较弱，尚需由亲鸟带领下寻食，并由亲鸟喂食3周左右后才离巢，跟随亲鸟活动，这时可以见到亲鸟带领幼鸟在灌丛中鱼贯地穿来穿去。再过6-7周，雏鸟各部分羽毛已经长齐，已能飞翔和自由觅食。这时的幼鸟虽然从外表上看已经和成鸟差异不大了，但从鸟体内部的发育情况来说，还没有完全成熟。因此，它还必须经过"中秋"节前后两个月左右的"换羽"阶段，才开始独立生活。冬去春来，它们也拥有了交配、繁育的能力，可以说是完全成熟了。如果在繁殖期间，因敌害或人为干扰等原因造成雏鸟散失，亲鸟即可作第二次产卵繁殖。
